《史记》记载，项羽年少时，叔父项梁教他念书，但他学了没多久就不学了。叔父又教他学剑，没过多久项羽也不学了。因此，项梁非常生气。项羽却说道：“读书识字只能记住一个人的名字，学剑只能和一个人对敌，要学就学万人敌!”于是，项梁又教他兵法，项羽学了个大概后也不学了。虽然项羽念的书不多，但他在自刎前写的一首诗，入选教科书，如今人人会背。
鸿沟协议后，项羽引兵东归。没想到刘邦突然撕毁盟约，追击项羽，想把其部一举消灭。然而，提前和刘邦商议好一起出兵的韩信、彭越却没有来。项羽发起反击，打得汉军落花流水，刘邦只好利用地形，坚守不出。
另一方面，刘邦以加封土地为条件，成功说动韩信南下，占领楚都彭城等广大地区，兵锋直指楚军侧背，从东向西夹击项羽。彭越率兵从梁地出发，南下后西进，从西南方向发动对楚地的进攻。镇守南线的楚将大司马周殷却背叛了项羽，与英布等人会师后北上合击项羽。楚军被四面包围，项羽被迫率领十万楚军向垓下后撤。
刘邦计划先让韩信带领三十万汉军作为前军，孔熙为左翼、陈贺为右翼，自己率部跟进，周勃断后。项羽与韩信大战，韩信失利，便命左右两翼包夹楚军，项羽抵挡不住，只好后撤。韩信趁机反击，楚军大败，退守到壁垒。这时，刘邦乘胜带领大军重重包围了项羽。
此时的项羽，不但兵马没有汉军多，粮草也不够。到了晚上，韩信故意派手下来自楚地的士兵，在他周围大唱楚国歌谣。听着悠扬的楚歌，项羽非常震惊，心想难道刘邦已经占领楚国了吗?不然军中哪里来的这么多楚国人?这让项羽丧失不少信心。
于是，项羽从床上起来，拿起酒，准备借酒浇愁。长期陪伴在他身边的虞姬跳了一支舞，想为他解闷儿。此情此景下，项羽作了一首诗：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何!”他一边唱，一边痛苦，这是项羽人生中第一次哭泣，也是最后一次哭。
此诗就是著名的《垓下歌》，它概括了项羽平生的业绩和豪气，表达了他对美人、名驹的怜惜之情，抒发了在被汉军重重包围时的愤懑与无奈之情。这首诗既洋溢着无与伦比的豪气，又蕴含着满腔深情。有罕见的自信，也有为人的渺小而沉重地叹息。
听完《垓下歌》，虞姬也知道项羽的无奈，泪流满面且决绝地对他说：“汉兵已略地，四方楚歌声;大王意气尽，贱妾何聊生。”随后，虞姬便自刎了。而项羽带着八百精兵在夜晚突袭，最终寡不敌众，自刎于乌江。