曹操是三国中的乱世枭雄，他确实担当得起这个名誉。他领兵三十多年，有非常好的军事才能。他在指挥和兵法方面有很大的突破。但是虽然如此，曹操人生中还是有不顺利的事情的，这些事情甚至有些还是导致他忧虑过度的原因。
首先，曹操到死也没有能够统一天下。曹操当时很看好刘备，时常与他一起“煮酒论英雄”，认为天下英雄不过是曹操和刘备罢了。曹操也非常的厚待刘备，封为豫州牧、左将军，出同车、坐同席等等。足以见曹操对刘备的信任。
但是刘备却始终没有投降，其实如果当初曹操并没有心软，而是讲刘备杀死，那么后来可能就不会有那么多障碍了。宝宝生性多疑，对于很多事情都容易猜忌。形势较为稳定以后，曹操积极训练水师，想要攻打东吴。
诸葛亮联手东吴抗曹，曹操将士不谙水性，虽然有两名专家训练水师，但也被周瑜给离间杀害了，所以曹操最终没有同意一统天下的梦想。曹操还有一件让他非常遗憾的事情。那就是他的资产的分配。
曹操一生中有二十五个儿子，曹昂死后曹丕和曹冲是最有希望继承他的一切的。曹操心中其实是最看好曹冲的，因为曹冲从小就是一个神童，七岁时候就能称象。这样的宠爱无疑是让曹丕有了很大的威胁。
因此，曹丕想尽办法，神不知鬼不觉的除掉了曹冲。后来，曹操知道事情的真相后，悔不当初。后悔自己不应该给曹冲那么多的宠爱，导致悲剧的发生。曹操好色，在攻下宛城之后看上了张绣的婶娘邹夫人。
当晚就将他纳为了小妾侍寝，张绣知道以后，悲愤难平。于是冲进了曹操的大营中杀了他一个措手不及。曹操被迫逃亡，在这个事情中，儿子曹昂和大将典韦都因为他而战死。曹昂是曹操原配妻子丁夫人的儿子。
儿子死后，丁夫人悲痛欲绝，跟曹操断绝了往来。后来丁夫人见到曹操时对他说都是他害死将自己的儿子。曹操觉得非常愧对丁夫人，没有颜面见她，直至最后去世之前也仍怀愧疚。写出结发夫妻，恩爱两不疑。生当复来归，死当长相思的句子。