公元前206年，消灭秦军主力的项羽带领着四十万诸侯军进入关中，遇到了闭关自守的刘邦，一怒之下派兵攻破了函谷关向咸阳一路杀去。刘邦麾下的左司马曹无伤一看刘邦要完了，就派人向项羽告发刘邦的野心，如果不出意外的话，领兵十万的刘邦这次铁定是栽了。但就在这时，项伯来到了刘邦的营地，带来了一线生机，此后身在楚营的项伯多次在关键时刻为刘邦提供帮助，为刘邦夺取天下立下了汗马功劳，身为项羽的叔父，项伯为何坑死自己的亲侄子?
项伯对项羽心怀不满。项伯作为项梁的弟弟，跟随项梁一同起兵反秦，在项梁死后理所应当成为楚军的统帅。但是项羽杀死楚王指定的统帅宋义后，自立为楚军统帅，让项伯十分不满。此后项伯一直担任楚国的左尹，并没有担任军职，这在战乱不休的秦末显然已经被排除在政权核心之外，项伯心灰意冷之下将刘邦视为外援，多次为刘邦提供帮助。
项伯怨恨项羽不为项梁报仇。项梁与项羽率领江东八千子弟兵北上伐秦，但是在定陶被章邯率领的秦军打得大败，项梁本人当场战死。章邯作为杀死项梁的罪魁祸首，在投降项羽后被封为雍王，与司马欣和董翳三分关中地区。项羽不计前嫌加封章邯的行为，让项伯怨恨不已，因此对项羽毫无归属感，多次为刘邦提供帮助来瓦解项羽的优势。