在海瑞的这一辈子中，曾经有两个人重用过他。
第一个人是，徐阶。在嘉靖死后，海瑞出狱，首揆徐阶提携海瑞做了大理寺右丞。
第二个人是，隆庆皇帝，隆庆三年，海瑞升任都察院右佥都御史，总督粮储、提督军务，巡抚应天。
万历元年(1572年)， 张居正主持国政，不喜欢海瑞，命令巡按御史考察海瑞。御史到山中审察，海瑞杀鸡做菜招待御史，房屋居舍冷清简陋，御史叹息而去。张居正惧怕海瑞严峻刚直，中外官员多次推荐，最终也不任用。
嘉靖四十五年(1566年)二月一日 ，海瑞在棺材铺里买好了棺材，并且将自己的家人托付给了一个朋友。然后向明世宗呈上《治安疏》，批评世宗迷信巫术，生活奢华，不理朝政等弊端。明世宗读了海瑞的《治安疏》，十分愤怒，把《治安疏》扔在地上，对左右侍从说："快把他逮起来，不要让他跑掉。"宦官黄锦在旁边说："这个人向来有愚名。听说他上疏之前，自己知道冒犯该死，买了一个棺材，和妻子诀别，奴仆们也四处奔散没有留下来的，他自己是不会逃跑的。"明世宗听了默默无言。过了一会又读海瑞的上疏，一天里反复读了多次，感到叹息，只得把《治安疏》留在宫中数月。曾说："这个人可与比干相比，但朕不是商纣王。"
海瑞的这道《治安疏》，很多人认为是在骂嘉靖，其实内容的核心是针对张居正的一条鞭法，是与张居正的改革对着干!
隆庆六年高拱倒台后，海瑞曾给张居正写过一封书信，委婉表达了自己想要为国效力的愿望，但张居正是这么回复他的：
“三尺之法不行于吴久矣。公骤而矫以绳墨，宜其不堪也，讹言沸腾，听者惶惑。仆谬忝钧轴，得参与庙堂之末议，而不能为朝廷奖奉法之臣，催浮淫之议，有深愧焉。”
意思就是：国家大法在您那地儿早不灵啦，您突然严打，恐怕不成啊，造您谣的开了锅啦，听众也被搞迷糊了。我不小心占了国家要职，只是有份儿在廷上说两句，不能替朝廷给您发金牌，赶走那些苍蝇似的议论，深感愧疚挖!
虽然张居正与海瑞都痛恨贪官污吏，反对士绅兼并土地，但张居正已经明确指出来了，三尺之法不行于吴久矣，这说明张居正认为海瑞那套洪武时期的严苛制度放到现在这个时代已经不适用了。
所以，海瑞作为不安定分子，容易被人当枪使的性格让张居正很不安，而且两个人的治国方略实在是不相同不融洽，所以张居正终生不喜欢海瑞。
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