刘表身长八尺余，姿貌温厚伟壮，少时知名于世，名列“八俊”。光和七年(184年)，刘表被大将军何进辟为掾，出任北军中候。后代王睿为荆州刺史，用蒯氏兄弟、蔡瑁等人为辅。董卓被杀后，李傕等入长安，刘表遣使奉贡，被任命为镇南将军、荆州牧、假节，封成武侯。在荆州期间，荆州牧刘表恩威并著，招诱有方，使得万里肃清、群民悦服。远交袁绍，近结张绣，内纳刘备，据地数千里，带甲十余万，称雄荆江，先杀孙坚，后又常抗曹操，可谓东汉末年不可小觑的一方诸侯。
但是，刘表也有生性多疑的一面。比如贾诩曾评价刘表：“表，平世三公才也;不见事变，多疑无决，无能为也。”那么，问题来了，刘表生性多疑，为何还要收留志向远大的刘备?对于刘备来说，不是屈居人下之辈，也即其拥有成就一番大业的野心。既然如此，刘表为何还要收留他呢?
一
《三国志·卷三十二·蜀书二·先主传第二》中记载：曹公既破绍，自南击先主。先主遣麋竺、孙乾与刘表相闻，表自郊迎，以上宾礼待之，益其兵，使屯新野。
建安六年(201年)，曹操亲自讨伐刘备，刘备往投刘表。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。荆州豪杰都前往归附刘备，引起刘表的猜疑，刘表暗里提防刘备。不过，虽然刘表猜疑刘备，但是，他依然选择了收留了这位汉室后裔。
究其原因，主要分为两个方面。一方面，这是因为刘表需要利用刘备作为自己的屏障，以此抵挡北面的强敌。建安五年(200年)，刘表与张绣合击曹操，双方互有胜负。其后曹操与袁绍相持于官渡，据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议，向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力。从地理位置上可以发现，南阳郡是刘表势力和曹操势力的交界地带。在张绣归降曹操之前，刘表虽然没有掌控南阳郡，却因为张绣的存在，不用担心曹操染指荆州。
二
但是，在张绣归降曹操之后，刘表和曹操之间可谓没有任何缓冲地带了，这意味着曹操随时可能进攻荆州。虽然当时曹操正忙于对付袁绍势力，但是，在官渡之战后，曹操平定河北，已经是时间上的早晚了。于是，等到曹操平定河北之后，荆州自然会成为曹操下一个进攻目标。在东汉末年，刘表和袁绍形成了盟友关系，这无疑会成为曹操进攻荆州的重要借口。
在此背景下，前来投奔自己的刘备，成为刘表心目中的第二个张绣。对于刘备来说，虽然失去了地盘，可是其手下还有关羽、张飞、赵云等猛将。因此，荆州牧刘表只需要给他一定的兵力和地盘，刘备完全可以成为荆州北部的重要屏障。进一步来说，刘备除了防御的作用，还可以变成一把锋利的长剑。
三
《三国志·魏志·李典传》：“刘表使刘备北侵，至叶，太祖遣典从夏侯惇拒之。”
建安七年(公元202年)，刘表企图趁曹操北上攻击袁尚的契机，袭取许都，乃派遣刘备领军出击，刘备于是发兵北伐，一直打到叶县。当然，比较遗憾的是，因为兵力相对较少，刘备最终选择退兵，也即在博望坡之战中，刘备显示出自己可以对抗曹军的实力，这在一定程度上坚定了刘表留下他的态度。另一方面，刘表之所以收留刘备，是为了利用刘备来平衡荆州内部的各方势力。
《三国志·桓阶传》中记载：后太祖与袁绍相拒於官渡，表举州以应绍。阶说其太守张羡曰......羡曰：“善。”乃举长沙及旁三郡以拒表，遣使诣太祖。太祖大悦。
东汉末年，群雄逐鹿中原，刘表作为袁绍的铁杆盟友，与其共同进退，是不太满意曹操主导的这个朝廷的。不过，曹操挟天子以令诸侯，还是对刘表的手下起到了不小的影响，比如官渡之战期间，刘表手下的长沙太守张羡与部下桓阶等人起兵叛乱，以此响应曹操，这显然令刘表难以有所作为。因为曹操拥有汉献帝刘协这块招牌，刘表部下的重臣蒯越、韩嵩、刘先等人更是劝刘表早日归降朝廷，这令刘表大为光火。
四
最后，由此，非常明显的是，当手下越来越多的倒向曹操时，这令本就生性多疑的刘表更加焦虑。于是，刘表需要引入反对曹操的势力，以此在一定程度上抑制这些倒向曹操的手下。而在东汉末年，说到和曹操势不两立的人物，刘备无疑是很多人的第一反应。衣带诏后，刘备和曹操势如水火。因此，在不少历史学者看来，刘备曹操的对立程度甚至比刘表本人都更突出，对于荆州牧刘表来说，收留刘备并使其拥有一定势力，能够增加手下反曹派的影响力，借以压制住投降派。并且，虽然刘备这个人志向远大，甚至是一个潜在的威胁，但是，因为刘备是坚定的反曹派，这和荆州的投降派是难以互相勾结的，也即刘表不用担心刘备势力在荆州壮大。
至于刘备最后夺取荆州，也是建立在刘表去世、赤壁之战曹操败北等背景之上的，这无疑是刘表生前很难预料到的结果。总的来说，在得到刘表的收留之后，刘备一方面发挥了守卫荆州北部边境的作用，另一方面也在平衡荆州内部的各方势力，尤其是遏制投降曹操一派的势力。尽管刘备在荆州获得了诸葛亮等人才，可是直到刘表去世时，两人都没有走向对立，这说明刘表收留刘备的选择，总体上是利大于弊的。