“一吕二赵三典韦，四关五马六张飞，黄许孙太两夏侯”，三国二十四名将中夏侯惇高居第十一名，如果以武力来衡量的话，夏侯惇算得上是被高估的，其他的不提，就以曹操麾下大将来看，不要说排位在他之前的典韦和许褚，就是排名不如他的张辽、徐晃和庞德的武力应该都在夏侯惇之上。
演义中夏侯惇的单挑战绩并不多：数回合刺徐荣于马下，四五十回合击败高顺，这两场没多大参考意义不提;比较有参考意义的是夏侯惇曾和吕布、关羽交过手，“夏侯惇挺枪跃马，直取吕布。战不数合，李傕引一军，从左边杀来，操急令夏侯渊迎敌。右边喊声又起，郭汜引军杀到，操急令曹仁迎敌。三路军马，势不可当。夏侯惇抵敌吕布不住，飞马回阵”。
夏侯惇和关羽曾交手两次，一次是下邳诈败，“关公大怒，引三千人马出城，与夏侯惇交战。约战十馀合，惇拨回马走”;一次是关羽千里走单骑时被夏侯惇阻拦，“惇挺枪来迎。两马相交，战不十合”就没打下去了，我们就以夏侯惇和吕布、关羽的战绩来看看夏侯惇的武力究竟有多高?关羽：我五十回合可以击败他，为什么这么说?我们来分析一下。
先看吕布那场，吕布、李傕、郭汜对夏侯惇、夏侯渊、曹仁，虽然说是混战，但是和吕布作战的还是夏侯惇，往大了说就算其他两路人马赶来混战，夏侯惇在吕布手下又多支撑了一会，但也最多是十多个回合;当然此时的吕布正是其武力巅峰时期，但是夏侯惇最多十几个回合就败在吕布手下武力还真算不上有多厉害。
十几个回合败于吕布之手的还有武安国，当然夏侯惇能全身而退武力当在武安国之上，但是同一时期的张飞大战吕布五十余回合不分胜负，关羽的武力不在张飞之下，这样一对比说关羽五十回合击败夏侯惇并不令人意外。
再来看曹操围困下邳夏侯惇诈败那次，因为曹操想要把关羽逼得无路可走以便降伏关羽，所以夏侯惇十几个回合就诈败，虽然这不能说明什么，不过此战关羽颇为神勇，“关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人”，徐晃和许褚再怎么放水被关羽杀退总是事实，由此来看关羽五十回合击败夏侯惇并非难事。
其实还有两个佐证也能说明关羽五十回合击败夏侯惇是相当有可能的：第一，十八路诸侯讨伐董卓华雄逞威时，没见夏侯惇出战，白马之战颜良逞威时同样也没见夏侯惇出战，一次是这样，两次还是这样，可见曹操也知道夏侯惇的武力不足以对付华雄和颜良。
第二，襄樊之战时徐晃在关羽右臂受伤的情形下八十余回合才略占上风(关羽可不是左撇子，右臂受伤对其武力发挥影响较大)，如果关羽没有受伤的话五十回合击败徐晃绝非难事，同样五十回合击败夏侯惇更加不难。