三国时期，曹操家族有一个铁杆粉丝家族，那就是夏侯家族，夏侯家族对曹操家族非常的忠心的，在曹操起兵的时候就有夏侯渊和夏侯惇两个大将，那都是名将，为曹操的崛起立下了汗马功劳，不过讽刺的是夏侯渊和夏侯惇的祖先是夏侯婴，夏侯婴是汉朝的开国功臣，对于汉朝的建立那也是有非常大的功劳，而且他对刘邦及汉朝忠心耿耿。
夏侯惇这个名字相信很多朋友也都是非常熟悉的，夏侯惇自幼以孔武有力著称，14岁的时候，有人侮辱夏侯惇的老师，夏侯惇二话不说，就把那个人杀死了，由于是东汉末年兵荒马乱，而夏侯惇又是上流社会家族，因此也没人敢追究。
曹操起兵的时候，夏侯惇就跟着曹操参加了平定黄巾起义的战争，从一个小小的裨将做起，慢慢成长成为曹军阵营中的大将。
讨伐董卓的时候，夏侯惇被曹操任命为折冲校尉，领东郡太守，董卓倒台以后，进入到军阀混战时期，曹操讨伐陶谦，夏侯惇留守濮阳，能为曹操留守大后方，可见曹操对夏侯惇非常的信任，而且夏侯惇的确没有辜负曹操的信任。
就在曹操前方打的火热的时候，张邈、陈宫叛变并把吕布请过来了，当时曹操的家眷都在鄄城，夏侯惇作为留守大后方的人员，立刻率军队轻装前往救援，正好与吕布的军队相遇，两军相遇分外眼红，厮杀了一阵，吕布退回去却趁机攻打了夏侯惇留守的濮阳，并获得了夏侯惇的军用物资。
夏侯惇于是把营寨驻扎在濮阳附近，吕布派人诈降然后劫持人质去抓夏侯惇，夏侯惇摆出不顾人质性命进攻的态势，诈降的士兵怂了，立刻投降，曹操知道这件事情以后，对夏侯惇的行为非常赞同，将攻击劫质者不用顾忌人质定为法令，于是以后就没再发生劫持人质事件。
曹操从徐州带兵回来以后，夏侯惇跟着曹操发起了反攻，没想到却被乱箭射入眼睛，虽然性命保住了，但是却只有一只眼，从此被人称为“盲夏侯”。夏侯惇对这个称号非常的不喜欢，夏侯惇对自己的容貌还是很在乎的，经常照镜子看自己的瞎了的眼睛，最后都气愤的摔镜子，但是又无可奈何，最后也只能接受这个现实。
夏侯惇面对吕布虽然有失败，但是对吕布并不害怕，一对一的话夏侯惇可能打不过吕布，但是在军队厮杀上，夏侯惇是不输于吕布的，夏侯惇也曾经单独面对刘备和关羽。
夏侯惇单独面对关羽有两次，第一次是演义中描述，关羽过五关斩六将，碰到夏侯惇，两个人还交手了一下，结果被张辽赶来要求放行，正史中关于两人此次交战并没有描述，只是记载了曹操的部将要追关羽，只是被曹操阻止了。
而第二次跟关羽正面对抗则是关羽水淹七军的时候，关羽趁机乘大船进攻，擒于禁、斩庞德。夏侯惇于是率领扬州地区的军队赶赴襄樊，两人虽然没有交战，但是却在一定程度上阻止了关羽的进一步进攻。
夏侯惇单独面对刘备的时候是战败的，建安七年(202年)，刘表派刘备向北进攻，到达叶县。夏侯惇受命前去抵挡，双方于博望坡对峙，刘备火烧自营退却，夏侯惇不听李典所劝，与于禁追击刘备，留李典守后。最后，夏侯惇被刘备伏兵所败，幸而李典来救，刘备才撤退。
当然面对刘备失败了也不能说明什么，但说明一点，夏侯惇是非常勇猛的，有点像平头哥，不管对面是谁就是干，所以夏侯惇才会出现眼睛被射瞎，被刘备打败的情况，对于夏侯惇来说，无论对面是谁都是无所畏惧的。
夏侯惇作为夏侯婴的后代，却没有忠于汉朝，而是忠于曹操，曹操封魏王以后，夏侯惇还是汉朝官职，便上书希望曹操封他魏官，表明他是忠于魏，曹操认为这样挺好，因为他相信夏侯惇，但是夏侯惇强烈要求，曹操没办法，只能答应了他的请求封其为魏前将军。
夏侯惇的这个要求可以看出至少有一点夏侯惇是遗传了夏侯婴的，那就是认准了一个人就会一条道走到黑，这或许也是夏侯婴为什么一直能从西汉延绵到西晋的主要原因吧。