毫不夸张地说，瓦岗寨自从有了李密，形势便一片大好。在李密的带领下，瓦岗军兵锋甚锐，大有和隋军分庭抗礼之势。但是，在理论上，瓦岗的第一把交椅仍旧是翟让坐着。因为他是创始人。但是，随着李密的权力越来越稳固的时候，李密和翟让之间的矛盾便日益凸显。
翟让这个人性格比较平和，对李密也很赏识。自从李密上瓦岗后，翟让便一直推崇他、让着他。甚至李密当魏公，也是翟让提出的主意。但是，随着瓦岗军的蛋糕越做越大，利益也越来越大。假如按照当前的有利局势发展，瓦岗军彻底打败隋军、占领洛阳只是时间问题，那时候就面临谁当皇帝的问题。翟让就是再谦和，面对这巨大的诱惑，他不可能不动心。即使他真的不动心，他背后的利益集团也不可能不动心。
李密当了魏公后，威权日高。翟让的司马王儒信就劝翟让说，你应该自己执掌大权，不能让权力旁落他人。但是翟让只是笑笑，没有采纳他的意见。翟让的哥哥翟弘说得就更露骨了，他说：“天子汝当自为，奈何与人!汝不为者，我当为之。”
就是在这种情况下，矛盾一点点激化开来。
李密这边，他当了魏公后，在瓦岗完全立稳了脚跟，他可不想有人暗算他。所以，当他得知翟让周边的人对他不满时，便很不高兴。
有一次，瓦岗军攻破汝南，得到了一批战利品。在瓜分战利品的时候，李密得到了大头。翟让得知后非常气愤，他对左长史房彦藻说：“你破汝南所得财宝，为何只给李密，全不给我?李密这个魏公是我给立的，哪天我不高兴了，他能不能当还是一回事。”
此事被李密极其手下得知后，他们非常惊恐。他们劝李密说：“翟让贪愎不仁，有无君之心，宜早图之!”
深谋远虑的李密说：“今安危未定，若骤然诛杀，恐不服众!”
但是，随着两个利益集团的冲突越来越明显，矛盾不断激化，一场内讧便不可避免。
李密有大谋略，在争权夺利上，他表现得更为积极主动。他和他的亲信们谋划，决定先下手为强。
大业十三年十一月，瓦岗军在石子河击败王世充大军之后，李密借此置酒宴请翟让。席间，酒酣耳热之际，李密的亲信房彦藻将翟让的随从引开，李密拿出一柄良弓，请翟让试射。翟让毫无戒心，满心欢喜地试弓，刚刚拉开弓弦，李密的部将蔡建德便从帐后突然举刀，从后面砍杀翟让。翟让大吼一声，倒了不起。李密的亲信立刻行动，把翟让的哥哥翟弘、侄子摩侯、亲信王儒信等人一同砍杀。
这就是瓦岗军内讧始末。
原来跟着翟让的徐世勣(投降李唐后改名李勣)，得知内讧消息后仓皇出逃，期间被守门的兵士砍伤了脖子。翟让部下单雄信见无处可躲，便扑通一声，跪下叩头求活。翟让的其余随从人员一时惊惧，不知所措。
此时，李密大声说：“与君等同起义兵，本除暴乱。司徒(翟让)专行暴虐，陵辱群僚，无复上下，今所诛止其一家，诸君无预也。”
李密的这套说辞显然不能让翟让的老部下信服。他们都想逃散而去。毕竟李密心狠手辣是他们亲眼所见。为了不使人心散乱，李密派单雄信前往宣慰翟让旧部。徐世勣、王伯当等人都得到了安抚，分领各路士兵。这样，混乱的形势虽得稳定，“然密之将佐始有自疑之心矣”。
翟让被害之后，王世充再次招募士兵，扩充军队，计划在月黑之夜偷袭仓城。李密事先从王世充降卒口中，探知敌情，有所准备，命郝孝德、王伯当等分兵屯于仓城之侧以待袭兵。
那天夜里，王世充的部队果然来了。不知早有埋伏的王世充，依旧按计划行事。没成想，士兵刚到，就被瓦岗军困住，王世充大败，士卒战溺死者千余人。此后，王世充又继续增兵，和李密鏖战。但是每次都没有占到便宜。不得已，王世充逃往河阳，李密便乘胜攻取偃师(今河南偃师县东)，修金镛城(今洛阳东北)以居之。
至此，瓦岗军的势力达到了顶峰。窦建德、朱粲、孟海公、徐圆朗前来投奔他的人此时都纷纷上奏，奉劝他称帝。他的部属裴仁基等也劝他称皇帝。但是，李密说：“东都未平，不可议此。”
此时，李密无疑是清醒的。他一心想要打下洛阳，那时再称帝，无疑更有说服力。但是，好景不长，很快他的噩梦就来了。称帝也成了黄粱美梦。