赤壁之战以前，刘备这个人基本上处于游荡状态，虽说被曹操称之为天下英雄，但手里打人的东西并不多。刘备也曾拥有过一个相对独立的州——徐州，且曾经两次拥有，但都好像昙花一现很快就过去了，更多的时候是在依附别人，自己说了算的时候少。出现这种状况，当然与刘备底子薄兵力少有关，但更重要的还是和刘备手下人才少而且结构不合理有关。看看刘备在徐州错过的几个重要人物，就可以从一个侧面看出刘备前期为什么不能成功。
徐州牧陶谦临终遗嘱，说是把徐州交给刘备。刘备当时率军驻扎在小沛(今江苏沛县)，他很想去做这个徐州刺史，很想拥有一个州的地盘。别驾陈群劝阻刘备说：“袁术现在势力还很强大，您现在东去徐州，袁术一定会来和您争夺。吕布如果袭击将军的后路，将军即使得到徐州，事情也一定不会成功。”可是陶谦的典农校尉陈登和北海相孔融却不这样认为，他们一个认为有了徐州是建功立业的大好时机，另一个认为袁术是“冢中枯骨”，共同认为这是天赐良机。在陈登和孔融的劝说下，刘备经不住诱惑，最终还是去了徐州，第一次当上了徐州刺史。
但事情并没有像陈登、孔融说的那样，袁术这个“冢中枯骨”虽然不是个“治乱之主”，但野心却很大，陶谦一死，他就马不停蹄地北上争夺徐州来了。事情在按照陈群的预料发展，当刘备和袁术在盱眙两军相持时，再次被曹操打败的吕布果然袭击了下邳，又派兵帮助袁术，大败刘备军队。事情到此，刘备既丢了徐州，又损失了军队，后悔没有听从陈群的话，可是为时已晚，徐州归属了吕布。
陈群后来被举荐为茂才，任命为柘县令，陈群没有上任，随同父亲在徐州避难。等到吕布失败，曹操任命陈群为司空西曹掾属。陈群本来是刘备的别驾，为什么没有像关羽、张飞以及糜竺等人一样跟随刘备呢?在徐州问题上，刘备没有听取陈群的意见，是不是他离开的主要原因?谋士最大的愿望是主公对自己“言听计从”，从而实现自己的人生价值，而刘备恰恰没有这样做。不管怎么说，刘备错过了陈群，是他在徐州的第一大损失。
田豫是渔阳郡雍奴县人。刘备去投奔公孙瓒的时候，田豫年纪还小，自己去见刘备，请求照顾，刘备觉得他不一般，很看重他。刘备作豫州刺史时，田豫由于母亲年老，请求让他回家。刘备流着眼泪和他告别，说：“遗憾的是不能和您一起办成大事业。”也就是在这一时期，田豫短暂的归属过刘备。重新出仕后，田豫被公孙瓒任命为代理东州县令。公孙瓒死于建安四年(199年)，这一时期刘备时有军队，田豫为什么不投奔刘备而去接受公孙瓒的任命?刘备既然知道田豫不一般，为什么在有了军队的时候不去联络这个人?
田豫在曹操时期跟随曹彰征讨过乌丸，在军事上初露头角。后来在曹丕时期被任命为护乌丸校尉，持节统辖北部边境事务，功绩显著威震敌胆。后来在讨伐公孙渊，魏、吴新城之战都立有大功，最终官至卫尉，是仅次于大将军的高级将领，其军事才能非常显著。不管是什么原因，刘备错过了这个人都是一个很大的损失。
陈登字元龙，是沛国相陈珪的儿子。原本是东阳县长，陶谦担任徐州刺史期间任命他为典农校尉。陶谦死后，遗嘱让刘备接任徐州刺史。刘备当时有个虚职头衔为豫州刺史，别驾陈群认为，徐州南有袁术，北有吕布，刘备前去徐州，事情必然不成。但陈登却认为，在汉室陵迟，海内倾覆的当下，刘备成就一番大事业正是时候，于是和孔融等人拥戴刘备为徐州刺史。
吕布赶走刘备，自任徐州刺史，陈登在名义上归属吕布。后来吕布派遣陈登出使朝廷，陈登建议曹操寻机除去吕布，被曹操任命为广陵太守。曹操征讨吕布，陈登亲自率领广陵郡的部队为前锋，将吕布围困于下邳城中。曹操攻破下邳城，将吕布斩首后，因为陈登有功，将其加授伏波将军的名号。陈登在广陵郡有很好的名声，只可惜在三十九岁就去世了。曹操时常感叹没有用陈登的吞吴计策，致使东吴孙策坐大。曹丕赞美追加陈登的功劳，任命他的儿子陈肃为郎中。刘备赞美陈登，说：“像元龙(陈登)这样具有文胆武略的人，只应该到古人里面去寻找，可惜仓促之间实在想不起可以与之媲美的合适人选。”
刘备在接任徐州刺史之前，因为陈群的话曾经犹豫，是陈登极力撺掇刘备拥有徐州，而刘备又对陈登那么高的评价，不知为什么没有把陈登招致麾下?比如说这个广陵郡太守，刘备为什么不派陈登前去?在那样一个动乱年月，不管你对别人多少赞美之词，没有把他放在一个实实在在的位置上，就很难发挥他应有的作用。这或许就是刘备错过陈登的主要原因吧!
另外还有一个臧霸，他本来是陶谦的骑都尉，手下有部众有地盘，不知刘备为什么没有用好这个人?
纵观刘备在徐州事业不能成功，的确有力量不强大、外部关系错综复杂的原因，但不可否认也有刘备自身的原因。通过刘备错过了以上几个重要人物说明，这时候的刘备还不是很成熟，尽管刘备以识人著称，也只能说明他的识人之功是在挫折和实践中锻炼成长起来的。