其一，“或言原吉建文时用事，不可信。帝不听，与蹇义同进尚书。”由于夏原吉曾经深受建文帝重用，所以朱棣登基后，很多人都建议朱棣不要用夏原吉，但是朱棣不听，仍然提拔夏原吉为户部尚书。
其二，“八年，帝北征，辅太孙留守北京，总行在九卿事。”朱棣最看重的人，就是自己的嫡长孙朱瞻基。当初他有意立次子朱高煦为太子，全靠解缙一句“好圣孙”，才让朱棣打消了这个念头，足以证明朱瞻基的地位。
而朱棣出征的时候，都让夏原吉留下辅佐朱瞻基，并且总管北京九卿事务，足以证明他对夏原吉的信任。
其三，“原吉虽居户部，国家大事辄令详议。”夏原吉是户部尚书，户部是干嘛的呢?户部主要掌管全国疆土、田地 、户籍、赋税、俸饷及一切财政事宜。夏原吉身为户部尚书，其主要职责是掌管国家经济。然而朱棣却常常请他去商议各种国家大事，甚至常常商议到凌晨，足见对他的重用。
朱棣就是如此重用夏原吉，可是永乐十九年，朱棣却突然下令，将夏原吉下狱，并且抄了他的家。夏原吉为何会被抄家呢?
原来当时朱棣正打算北征，于是与各部尚书一同商议，但是各部尚书皆认为此时不宜出兵。兵部尚书方宾称如今兴兵的费用不足，这让朱棣很不高兴，便询问夏原吉财政以及边防储备情况。
夏原吉说：“比年师出无功，军马储蓄十丧八九，灾眚迭作，内外俱疲。况圣躬少安，尚须调护，乞遣将往征，勿劳车驾。”朱棣本来做好准备，兴致冲冲要出征，结果个个都说不宜出兵，就连夏原吉都这样，这让朱棣感到极为扫兴。
之后工部尚书吴中又来劝说，说的话与夏原吉和方宾的差不多，于是朱棣将所有矛头指向夏原吉，随即下令将他关押起来。关了夏原吉还是不解气，于是朱棣又下令抄了他的家，将其财产全部没收。
出了气以后，朱棣还是决定要出征，结果最终因粮尽不得不退兵。永乐二十一年，朱棣在回师途中病逝，太子朱高炽听闻消息，马上跑去牢狱通知夏原吉，同时将其放了出来，共同商议丧礼事宜。
既然夏原吉是朱棣下令关押的，为何朱高炽还没有即位，就敢做主将他放出来呢?
当然，朱高炽自作主张放出夏原吉，这无疑是违背朱棣的意愿，属于不敬。但如果放出夏原吉，本来就是朱棣的意思，那情况就完全不同了。
当初朱棣病危的时候，曾对左右的人说：“夏原吉爱我。”三天以后，朱棣就病逝了。朱高炽收到消息后，询问朱棣病危前几日的情况，以及临终遗言，就知道了夏原吉的事。因此他第一时间跑去放出夏原吉，并与他商议接下来的事。
那么朱棣既然关押了夏原吉，为何又要暗示朱高炽放了他呢?
其实从朱棣说的那五个字就可以看出，他当初关押夏原吉，是出于一时的气愤。他心里明白，夏原吉对他是忠心的，而且夏原吉本人很有才能，要是有他辅佐朱高炽，朱高炽必定能做得更好。所以他特地说出“夏原吉爱我”五个字，让所有人明白，夏原吉是个忠臣。
朱高炽即位后，恢复了夏原吉的官职，不久又加封他为太子少傅。后来，又加封他为少保，许他领少保、太子少傅、尚书三份俸禄。可是夏原吉极力推辞，朱高炽便减了他太子少傅的俸禄，不过又在南北两京特意建了府邸赐给他。
十个月后，朱高炽去世，太子朱瞻基即位，是为明宣宗。宣德元年，汉王朱高煦谋反，杨荣劝朱瞻基御驾亲征，但是朱瞻基有所犹豫。夏原吉便以李景隆为例劝说，朱瞻基这才决定亲征，结果很快就平定了叛乱。
之后朱瞻基对夏原吉更加倚重，各种赏赐更是接连不断：“帝雅善绘事，尝亲画《寿星图》以赐。其他图画、服食、器用、银币、玩好之赐，无虚日。”
宣德五年正月，由于两朝《实录》修撰完成，朱瞻基又赏赐夏原吉很多财物。夏原吉于是入宫谢恩，然而回府之后就去世了，享年六十五岁。朱瞻基追赠其为太师，谥曰“忠靖”。不仅如此，朱瞻基还下令，永远免除夏原吉家的赋税徭役。