中国历史数风流人物最多时要属三国时期，因为当时皇室没落对于各路诸侯的威慑力下降，于是很多诸侯都打起了招兵买马瓜分地盘的注意。董卓兵败后，天下彻底大乱。江东孙氏势力庞大，氏族中英雄才人辈出，江东之主孙坚本就是了不起的人物，其子孙策，孙权也是颇具才能。
江东之地虽多出人才，可是在将领方面一直都十分紧缺，江东能打的将领勉强只有孙策，太史慈以及凌统三人而已。论江东打仗最有效率的将领是谁?那么孙策当之无愧。樊城之战，箭射陈生;神亭岭之战，和太史慈大战百余回合不分上下，孙策和太史慈是不打不相识，最后互相成为了知己。孙策之名也就是通过这几个战役打出去了，因此人称“江东小霸王”。
蜀国相比江东，将领方面从未紧缺过，五虎上将的战力在三国众将中绝对是排在前列的。关羽应该是蜀国将领名气最大，因此便有人讨论孙策和关羽单挑，孙策能够赢过关羽吗?关羽和孙策从来没有正面交手过，因此只能从其他人进行横向的比较，于是我们便可以通过这一方法来分析孙策和关羽单挑谁能获胜。
太史慈一生少有和其他大将相斗，唯一的一次是和魏国张辽。通过这一战我们很可以了解到，太史慈和张辽的武艺几乎相差无几，由此可见张辽和孙策的武艺相当。张辽和关羽也没有交过手，不过他们曾经和颜良争斗过，通过颜良便可以了解关羽和张辽谁更胜一筹。
颜良和关羽的争斗并没有持续多久，关羽一人便在千军万马中取下了颜良的首级，曹操也是因为关羽的助力赢了袁绍。而张辽曾经和颜良以及文丑都有过交手，在争斗中张辽并没有站上风，因此关羽和张辽谁武艺高非常的明显。所以通过横向对比了解孙策和关羽之间的胜负关系，“江东小霸王”孙策和关羽单挑，孙策几乎没有胜算。如果能够孙策能够活到关羽镇守荆州这个时候，或许孙策和关羽单挑还有些悬念，毕竟此时的关羽战斗力已经大不如前了，连庞德都百来回合解决不了。