马皇后是朱元璋最看重的女人，所以朱元璋一登上皇位，就给马皇后吃了颗“定心丸”，册立 13 岁的朱标为皇太子，无论是从嫡子关系上，还是从感情伦理上，都是理所当然的。为了培养朱标，朱元璋聘请浙江名士宋濂等人为太子的老师，自己还不时地对朱标亲自开导，希望将朱标培养成合格的接班人。精心培养了 25 年之后，也就是在洪武二十五年( 1392 年)， 38 岁的朱标从陕西视察回来后， 因风寒病逝 。 朱标不幸早逝，对于朱元璋来说是沉重的打击， 28 天没有上朝。
朱元璋面对的现实是不得不重新选择继承人。次子朱樉秦王虽然也是马皇后所生，但荒唐成性，是一摊扶不上墙的烂泥，没有朱标说情就被废了王号。周王朱橚、晋王朱棡、燕王朱棣、宁王朱权都是有能力有野心，但马皇后所生的晋王表面残暴，违法乱纪，然而本质上是个胆小鬼。周王朱橚擅离封地让朱元璋大为恼火。鲁王朱檀为长命百岁，乱吃丹药。宁王朱权镇守边关手握重兵也善谋略，但还是文强武弱。而朱元璋的其他儿子不是为非作歹就是沉溺酒色，要不就是舞文弄墨、没有任何政治经验的艺术家。于是就剩下四子燕王朱棣了。要说朱棣应该算是一个合适的人选，那朱元璋为什么不传位给朱棣呢?
大明王朝建立之后，为了江山永固，朱元璋就立只有13岁的朱标为太子，而剩下的儿子都被封为藩王，让他们镇守边疆，我们可以将这样一种形式理解为分封制。不过朱元璋分封与西周和西汉不同，他分封的对象只有他自己的儿子。分封制起初目的就是为了在王都有难之时，各地的藩王可以前往支援。而朱元璋将自己的儿子立为藩王的目的，也就是为了巩固大明的江山。朱元璋曾在祖训中说过：朝廷中如果没有忠臣，奸臣当道，各地藩王可以举兵讨伐，“清君侧”。
朱元璋其实也是欣赏四子朱棣的，尤其是欣赏他的“武”，这也是朱允炆不具备的特殊优势。朱棣的才能不在朱元璋之下，而且尤其喜欢打仗，智谋过人，可谓一代“战神”。而此时的朱棣33岁，正当青春年少。论才能和胸襟，朱棣都胜过朱允炆。据说有一次，大家在宫里看赛马。朱元璋出上联：“风吹马尾千条线。”朱允炆没有打仗经验，想出一句“雨打羊毛一片毡”。而朱棣却对出“日照龙鳞万点金”，气魄宏大，朱元璋听了非常高兴。
燕王朱棣就藩北平，以他为众藩王之首，与宁王、晋王、肃王、秦王等沿长城一线封国，为天子守边，抵御北方蒙古人的侵犯，号称塞王。其中燕王、晋王、秦王势力最强，多次奉诏攻打蒙古，即使傅友德、蓝玉这样的大将也要听塞王指挥。尤其是燕王朱棣，负有控制北部门户的重任，能够直接指挥的军队多达30万人，军中大小事自己裁决，只有天大的事才向朱元璋汇报。1390年，一场战斗使年仅30岁的朱棣威名远扬。那年元旦刚过，朱元璋命令燕王和晋王分兵合击，打垮元代丞相咬住、平章乃儿不花。
朱元璋没有选择朱棣最大可能就是因为朱棣不是马皇后所生，这个我们之前讲过。朱棣和朱元璋本是同类，雄才大略，各方面能力都比朱允炆杰出，也是适合当皇帝。但是，他血统却给他带来了大麻烦。据说朝鲜的一条史料足以说明朱棣母亲不是马皇后。1389年，朝鲜使臣权近等人在北平拜谒燕王，回国后写了一本《奉使录》。里面说，他到北京燕府去见燕王，可是很不凑巧，那天是农历七月十五日，是燕王母亲的忌日，燕王不见客人。马皇后是八月初十去世的，所以说朱棣不是马皇后亲生。嫡长子继承制在中国延续几千年，朱元璋跳不出这个框框，朱棣可能不是马皇后生的，所以朱元璋不会选朱棣接班。
其二是朱元璋自己已经打下了大明的江山，现在需要的是守江山的人，而不是打江山的人。朱棣跟自己的性格太过相似，适合打江山，却不适合守江山。其三是洪武四大案之后，大明王朝需要的是休养生息，需要一位人心所向的皇帝，而他所有的儿子都不适合。最后就是有一个关键人物，刘三吾。关于立储问题，朱元璋曾经召集群臣于东阁门议立太子之事。朱元璋说：“太子死了，皇长孙(朱允炆)年幼不懂事。治理国家必须选对人，我想让燕王接班怎么样?”此时翰林学士刘三吾头摇得像拨浪鼓：“立燕王绝对不行!如果立燕王，那么秦王、晋王怎么办?皇长孙朱允炆四海归心，大家都拥护他，您可以安心睡大觉。”
文官们拥护朱允炆，因为他是文人，是大孝子又是大好人，上台后能实行文明德化之治，而不是军事化的高压独裁。朱元璋的统治太过猛烈，官员暗地叫苦，百姓生活在水深火热之中，长久下去没人吃得消，国家客观上需要一位阴柔、仁爱的皇帝，让人民歇歇脚、喘口气。
朱元璋最后只能做出一个艰难决定那就是立16岁的朱允炆为皇太孙。这的决定自然让朱棣十分窝火，十分不服气。据说朱棣竟然用手拍拍皇长孙朱允炆的背，讥讽地说：“没想到我侄儿还能有今天的荣耀啊!”这一情景，恰好被朱元璋看见，厉声责问朱棣：怎敢对皇长孙如此无礼?朱允炆急忙打圆场，才没让朱棣十分难堪。立皇太孙的第二年，朱元璋还是担心朱允炆太文弱，压不住阵脚，管不住军队，于是开始大杀功臣，蓝玉、胡惟庸集团先后被清洗。