在曹操、刘备、孙权三大集团中，刘备集团是一个十分特殊的存在。说特殊是因为三大集团中，这个集团是力量最弱、底子最差的，一般来说，汉末群雄中，底子比刘备好的，诸如刘璋、张鲁等人，其理想不过是割据一方自娱自乐做个土霸王，可从来没敢奢望统一天下，而刘备和曹操一样，从一开始就想兼并整个天下。而孙权的野心，其实也是赤壁之战之后才有的。
不过，好在刘备懂得笼络人才，因此，才在乱世中开创了一点基业。可以说，在关羽去世前夕，刘备集团的势力达到了巅峰。因为此时，刘备坐拥荆州和益州，同时，麾下五虎将都在世，更重要的是，孙权还处于被刘备所笼络的状态，按照诸葛亮之后的计划，是刘备集团经过几年积蓄实力以后，就联系孙权，一起北伐夹击曹操：刘备大军从荆州北伐进入中原，从益州运输战略物质，而孙权则趁机攻打曹操的淮南地区，曹操在孙刘联军的联合夹击之下，必然陷入土崩瓦解的状态。消灭曹操后，刘备集团可以兼并孙权，这样，霸业可图。
但是，刘备的这一切都被关羽的一念之差给毁掉了。当初诸葛亮担心关羽的性格，会导致和孙权集团的联盟遭到破坏，因此诸葛亮告诫关羽：如果曹操来找麻烦，可以考虑痛打曹操的军队，但如果孙权方面和你交涉，切记和为贵。
不过，身为一介武夫的关羽哪里把诸葛亮的告诫放在心上?关羽奉行这样的原则：不论是曹操来找麻烦还是孙权来找麻烦自己都要打回去。而孙权要知道凭借孙权集团的江左之地和曹操对抗有点难，因此起初也想维持住和刘备的同盟。故此，孙权派人会见关羽，表示想和关羽结亲：孙权的儿子打算娶关羽的女儿。
其实算起来，关羽不过是刘备麾下的将领，而孙权则是一方霸主，孙权主动来派人求亲，已经给了关羽天大的面子了，但是关羽非但没瞧得起孙权，反而恶语伤人：真是笑话，虎女怎么能嫁给狗儿子?这番话伤了孙权的自尊，因此导致后来孙权联合曹操杀死了关羽，并且刘备集团永远失去了荆州。这种损失，对刘备方面可谓致命。因此，关羽死后，诸葛亮一点不伤心，因为诸葛亮觉得：关羽是个罪人。