黄忠原是刘表部下，后刘表身死归顺长沙太守韩玄统属，那时黄忠已有五十来岁，但是依然老当益壮深得韩玄的赏识并且重用，而在建安十三年东吴和刘备共手破曹之后，刘备命部下趁机收复西蜀各地，关羽被安排收复长沙，关羽听闻长沙有一员老将不屑一顾，但是当到长沙城下叫阵之后，黄忠请命出列与关羽大战，两人打将一百余回合难分上下，最后双方鸣金收兵。
要知道当时的关羽正直壮年当打之年，而黄忠可以说是一个小老头了，关羽见拿他不下，便想了法子下次上阵用计杀死除掉他。后来刘备的及时赶到韩玄太守投降，黄忠也归顺刘备，黄忠的投降让关羽的计划落空，而且大哥刘备话已经说了出来也不好反驳。后来随刘备进攻成都，刘璋无奈出城投降，刘备论功行赏，封黄忠为讨掳将军。真正让黄忠一战成名的是在定军山一役中，建安二十四年，刘备率领大军与夏侯渊的部队交战，黄忠请命出战，设计诱敌深入将夏侯渊斩杀。
后来刘备称帝封为五虎上将。这让关羽很不满，毕竟五虎上将中张飞、赵云是早期就跟随着刘备都是兄弟，而且武艺过人没啥可说的，马超带着班底归顺的。但是黄忠凭啥能列为五虎上将。所以关羽不服。其实真正让关羽不服的不是黄忠的武艺，能在五十多岁还能与关羽打将一百余回合，武艺肯定是没话讲，真正让关羽看不起黄忠的就是他的性格缺陷以及审时度势的领军才能。
而且黄忠没有经历过什么大战，领兵打仗统治才能不怎么好，只会一味的拼杀，这样的人可为大将但是坐不了一军的统帅。其次就是黄忠这个人不懂得变通，只会一味地听命令。要知道有时候战机稍纵即逝，黄忠没有随机应变的能力。这才是关羽真正看不起的地方。当然黄忠在斩杀了夏侯渊之后也知道了这一短板，但是已是这把年纪很难改正了。抛开军事才能不谈，黄忠还是少有能敌的名将。