韩愈出身贫寒，于他而言，读书做官不只为实现“致君尧舜”的远大抱负，也为改善家族生计。贞元二年(786年)，19岁的他开始参加科考，接连三次折戟而归，直到公元791年才成为进士。但要得到实际官职，还需通过吏部考试，他又是屡战屡败。
这时他才意识到，可能是自己文章的“古文”习气不符合推崇“时文”的主考官的口味，于是他违心学起“俗下文字”的骈体文。这对“古文运动”的倡导者来说，无疑是种耻辱。但即使如此也没给他带来好运，于是他又将失败归咎于“干谒不力”。那段时间，他给很多达官贵人写过吹牛拍马、祈求赏饭的文章，如著名的《三上宰相书》《应科目与时人书》等。
但他的内心矛盾而苦闷，为在其中找到平衡，他不得不煞费苦心地字斟句酌，在求官的同时保留一点自尊，所以他的干谒之文有个独特的现象：既摇尾乞怜又自命不凡，反复强调失去像自己这样的人才是朝廷莫大的损失，甚至将自己比作天池之畔的怪物、丰山之巅的大钟，只因无人赏识而暂时埋没。
虽然韩愈后来终身都以那些干谒之文为耻，但仍屡受诟病，比如素来忠厚的司马光就曾刻薄地说：“观其(韩愈)文，知其志，其汲汲于富贵，戚戚于贫贱如此。”当时干谒成风，而世人之所以对韩愈如此苛责，还是因为将他看作道统的象征，不能忍受某个时代集体信仰的崩塌。
为了生活，他一边准备考试，一边继续干谒，同时到地方节帅府中就职以养家糊口。他甚至羡慕“一箪食，一瓢饮”的颜回，因为颜回虽穷却有圣人之道作为精神寄托，他却只能写文自娱。那时他想过隐居，但还是为了家人而继续面对泥泞的现实。
公元802年，35岁的韩愈终于时来运转，被举荐为国子监四门博士，后来不断升迁。对于突如其来的好运，他自称是因文名日盛，其实恐怕与他曾干谒京兆尹李实不无关系。李实贪婪残暴、官声不佳，韩愈却在文中夸他“赤心事上，忧国如家”，并表示愿随其左右。但就在这年，李实谎报京城旱灾以致朝廷赈济不能落实，韩愈上疏说明真相，遭到贬黜，三年后才回京复职。可见在大是大非面前，韩愈还是很有原则的。
官运亨通的同时，为人写墓志铭成了韩愈发家致富的副业。其实凭本事赚稿费并不丢人，问题在于他有时会为墓主刻意“洗白”，比如河南府尹杜兼凶残嗜杀，因嫌京官俸禄低而请求“下基层”，意欲搜刮地方油水，韩愈却说他是因品行端正、政绩优良而被派到地方去为百姓服务的，为达“下放”目的甚至不惜犯些小错。
就这样，韩愈彻底“咸鱼翻身”，在长安置了豪宅，并作一首五言长诗《示儿》来描述新居环境之好。此诗格调不高，连向来膜拜韩愈的苏轼也有微词，“退之《示儿》所示，皆利禄事也!”
韩愈在文坛、政坛颇有作为，死因却有些不体面—因沉迷声色而服食硫黄。即使有这些不光彩的地方，仍不影响世人对他的敬仰，北宋元丰七年(1084年)，宋神宗封他为“昌黎伯”并配享孔庙—史上得此殊荣的人屈指可数，而“百代文宗”韩愈值得。