李叔同出家前，先后娶过两房妻室。
李叔同在十八岁时，与俞氏结婚，俞氏比他大两岁。1898年，俞氏随丈夫李叔同南下上海，1905年，李叔同母亲王氏病逝于上海，俞氏又随丈夫一起扶柩回到天津。俞氏与李叔同一生幸福的时光，主要集中在1898至1905年，也即李叔同对丰子恺所说的他一生中的最幸福的这五六年时光。他们的三个儿子，也都生育于这一时期。
1906年，李叔同留学日本。1911年三月学成归国，任教于天津。1912年春第二次南下至上海、杭州等地，从此再没有回过天津。
据说李叔同在日本学油画时，上野美术学校课程中有裸体写生的内容，李叔同曾雇请一位日本女郎作模特，天长日久，李叔同和这位端庄秀丽的日本女郎发生恋爱，结为异国伴侣，并于1910年一同回到上海。
李叔同出家后，这名日籍夫人曾到杭州寻找。走了几个庙，终于找到，要求李叔同到岳庙前临湖素食店共餐。终席，李叔同从不自动发一言，也从不抬头睁眼向她注视。饭罢，李叔同即告辞归庙，雇一小舟，她送到船边，李叔同一人上船了。船开行了，李叔同未曾一回头。但见一桨一桨荡向湖心，直到连人带船一齐埋没湖云深处，什么都不见，李叔同最后依然不一顾，日籍妻子大哭而归。
还有一种说法，李叔同出家以后，曾托友人将其日籍妻子送回日本。其日籍妻子不能接受，问：日本的和尚是允许有妻室的，为什么李叔同要送她回日本呢?
李叔同见日籍妻子在杭州西湖边上的某家旅馆里。李叔同送给她一块手表，以此作为离别的纪念，并安慰说：“你有技术，回日本去不会失业。”
会面结束后，李叔同就雇了一叶轻舟，离岸而去，连头也没有再回顾一下。日籍妻子见丈夫决心坚定，知道再无挽回的可能，便望着渐渐远去的小船失声痛哭。此后她就回日本去了，从此再无任何消息，只知道她叫福基。