至正二十五年(公元1365年)朱元璋大肆打击张士诚，经历数次外围战，张士诚蒙受庞大创伤，湖州和杭州接踵告失，同时张士诚赖以生计的两位结义兄弟，张天祺和潘元明也以倒戈的体例”揭橥“了“不求同年同月同日生，但求同年同月同日死”的可笑。对此，欲哭无泪的张士诚预料到形式不妙，却机关用尽，无计可施。
至正二十六年(公元1366年)十一月二十五日，徐达率雄师对张士诚平江执行了困绕。五个月后，被困绕在城的张士诚粮草求助。对此，朱元璋刚柔并济，一面派徐达对平江举行猛攻，另一面对张士诚举行劝降。后果在绝境的张士诚回绝了遵从，而是抉择了解围。解围的后果，是成了囚徒。当两个吴王再会面时，已是事过境迁了。朱元璋照旧是那是个朱元璋，而张士诚却不是那个张士诚，他成了囚徒了。
对此，朱元璋对他举行了末了一次劝降。来由无非是“好死不如歹活”之类的话，但朱元璋还没张口，张士诚早已争先道：“我原本觉得见不到你了。”朱元璋先是一怔，随即道：“是啊，你在押往集庆的船上，绝食了七天七夜，但你照旧是挺过来了，看来你这个吴王的命还真大啊!”“我福大，但命不大，不然也不会成为囚徒。”张士诚直视朱元璋道，“士可杀不行辱，我固然成了囚徒，但决不遵从于你。你不是早已派李善长来摸索我了吗，就别再来枉费工夫了。”
“看模样你输得并不口服心服啊!”“朱元璋，你别自满，你只是运气比我好了一点点而已。”“是啊，福大不如命大，命大不如运大。看来我是挣大了。真相证实，我才是真正吴王，你又为什么不认命呢?”“你能够覆灭我，但无法击败我。”张士诚难受地闭上了双眼，只是淡淡地说了一句：“但这并不代表你就比我强，我之以是败了，只但是是上天照顾你，而没照顾我而已。”(天日照尔不照我)朱元璋无言以对，来了个拂衣而去。当晚，四十六岁的张士诚趁人不备，用一根白绢把自身带到了另一个神仙世界去了。确凿，张士诚从城破的那一刻就想来个自我了断，但持续没有成功。玩火、绝食、单挑，直到这时吊颈才算真正完事。如果要张士诚说一句临终绝笔遗言，他会不会说：死不起!而他这一辈子，由于这一死，总算落得个“有种”的终局。
而张士诚死后，吴地和江北民众以种种体例来纪念这位他们心目中的吴王：一是建墓敬拜。本地公众偷盗取回张士诚的尸骸，从新埋葬，且不论不是衣冠冢。二是立庙敬拜。把吴王泥像做成后，再涂以金粉或是赭色举行易容，避让朱明王朝的周密力，以正常的香火来供奉这位心中之王。三是高挂天灯。昔时张士诚从常州溃退，沿途庶民怕“后辈兵”迷途，便在路边建立起一根根木棒，挂上灯笼，形似当今的路灯，取名“天灯”。后来。“挂天灯”作为一种节庆风俗连续延续到20世纪中叶，可见影响之长远。四是烧“久思香”。“久思”即“九四”的谐音，九四是张士诚的又名，姑苏庶民每一年到了七月三旬日，以地藏王菩萨的诞辰为保护，点上香油灯，放鞭炮，老女老小举行膜拜，敬拜张士诚。
五是题咏赋诗。为怀想张士诚，后裔题咏赋诗一百余首，收录于《吴王张士诚载纪》一书中。有诗为证：庶卒射天狼，草泽群雄起四方。帷幄运筹施策用，称王，半壁东南尽属张。别曲意深长，力谏难成隐水乡。寓意江湖豪客传，光辉，花垛长留笔墨香。