东林寺三笑堂前有一“出木池”，名字让人觉得怪怪的，为什么叫“出木池”呢?相传慧远兴建神运宝殿时所缺栋梁之材，就是从这池中源源不断地流出来的。在神运宝殿后，在一丛满目苍翠的修竹的掩映下，一个1米见方的泉池涌出汩汩细泉，晶莹清澈，似一股玉浆在淌泻，又像一串串明珠在滚动，水清甘洌，四季不涸，泉旁的石碑上镌刻着三个刚劲的隶书大字：聪明泉，它记录了这样一个故事：东晋有位荆州刺史殷仲堪，久闻慧远的大名，在东林寺建成后不久便专程来到庐山东林寺拜访慧远法师。
慧远与他一起谈论易道，终日不倦。殷仲堪非常敬佩慧远的才学，连声夸道：“远公的学识博大精深，实在是无与伦比。”慧远对殷仲堪的才识也暗暗心折，听了这话，顺手指着松林旁的一处流泉，笑着对他说：“你的辩才就像这流泉一样，泉涌不绝。”后人就将该泉称为“聪明泉”，这泉水映射出慧远大师非凡的才智。唐朝诗人皮日休曾以此为题，作诗道：“一勺如琼液，将愚拟圣贤。欲知心不变，还似饮贪泉。”
在东林寺文殊阁旁，还有一处“古龙泉”，又名“卓锡泉”。早在东林寺建立以前，古龙泉曾在慧远龙泉精舍处。当初慧远在龙泉精舍修行，觉得离水源太远，非常不便，于是就用手中的卓锡杖敲敲地面，说道：“我如果与这块地方有缘，这块土地就应当出现泉水。”话音刚落，就见清泉汩汩涌起。这年夏天，浔阳一带久早无雨，慧远在泉边诵读《龙王经》，祈请神龙降雨救灾。不一会儿，一条神龙从泉中跃出，顷刻间大雨滂沱，令大旱之年成为丰收之年，这便是“古龙泉”的由来。后其弟子慧安为计时立芙蓉十二叶于泉水中，芙蓉随波转动，一昼夜恰好转动一周，以此分定一天十二时辰，称之为“莲花漏”，可惜这一发明后来失传了。
在关于东林寺的传奇中，最吸引人的还是“虎溪三笑”的故事。在去东林寺的路上，有一条小溪，东晋时流水潺潺，人们在溪上架一石桥，这石桥便成了去东林寺的必经之路，但为什么称为虎溪桥呢?据传说东晋时，东林寺主持慧远在寺院深居简出，人们称之为“影不出山，迹不入俗”。他送客或散步，从不逾越寺门前的小溪，如果过了小溪，寺后山林中的老虎就会吼叫起来。有一次，诗人陶渊明和道士陆修静来访，与慧远谈得投机。
慧远为二人送行时不觉过了小溪石桥，后山的老虎就发出警告的吼叫，三人恍然大悟，相视大笑而别。于是人们称小溪为虎溪，石桥为虎溪桥，这个典故就叫做“虎溪三笑”。“虎溪三笑”的故事，反映了儒、释、道三家的融洽，为历代名人所欣赏。李白在《别东林寺僧》一诗中就写道：“东林送客处，月出白猿啼，笑别庐山远，何烦过虎溪。”东林寺内的“三笑堂”和蹲伏在虎溪桥畔的石虎，就源出这则传说，为古刹增添了神秘色彩。
宋代石恪作《三笑图》，苏东坡作《三笑图书后》，黄庭坚作《三笑图赞》，后人于是在寺中建了“三笑堂”，一时传为佳话。据学者考证，慧远和陶渊明都是东晋时期的人，陆修静是南北朝时期人，慧远圆寂时，陆修静仅十来岁。宋大明五年即461年，当陆修静到庐山东南瀑布岩下构造精庐、隐居修道时，慧远与陶渊明已去世三四十年了。所以他是不太可能参加“三笑”的。不过这段传说说明了慧远在世之时，儒释道三家开始走向融合。