“大清赌王”刘学询12岁时就在家中挂出“不扫一室”的条幅，“扫天下”的雄心壮志展露无遗。他还有个绰号叫“刘三国”，即“文可华国，富可敌国，妾可倾国”，一生叱咤风云，纵横白道、红道、黑道与官场、商场、战场，他的“投资”方式也相当另类。
刘学询与张之洞、岑春煊、李鸿章等历届两广总督的关系都不错，其中关系最密切的当属张之洞。张之洞在任时首开朝廷的博彩事业，这是国史上的创举，刘学询全程参谋并实际承包。不久后，张之洞调任湖广总督，刘学询积极鼓动他“更上一层楼”，设法拿下军机大臣的职位。鼓动自然不能只说空话，张之洞是有名的清官兼穷官，刘学询就掏出1000两白银帮他搭上重臣荣禄的门路，至于给荣禄的好处，只能比这更多。
比起投资“高级干部”，刘学询似乎对“中低级干部”不大买账，正因这种“只拜阎王、不敬小鬼”的做派，他在承包博彩的过程中屡遭地方官的阻挠与骚扰。除了承包款，刘学询还要缴纳大笔“报效银”，即承包者自愿捐赠的钱，朝廷未必出具财政发票。后来“报效银”的数额不断攀升，刘学询逐渐难以承受，拖欠130万银元。彼时高层斗争激烈，两广总督谭钟麟因此事遭到政敌猛攻，不得不对避债香港的刘学询发出通缉。后来朝廷虽严防各级官员勒索承包者，但断了财路的地方官干脆放任非法地下博彩争夺市场，承包者反而遭到更大的损失。因股东大量拖欠承包款，此时并不参与具体经营的刘学询再度被通缉。精明的赌王终究敌不过“坐庄”的朝廷，成了朝廷的“打工仔”。
刘学询虽在“体制”内混，却又大胆地“投资”造反者，两头押宝。他看中的是老乡孙中山，几番密谈后就爽快地赞助了1.1万银元，又动员其余绅商捐了2万银元。次年，孙中山到广州拜会刘学询，刘学询又给了他1万银元，并帮他在当地开了医馆。正是在刘学询的引见下，孙中山得以接触各界名流，开始积累政治资源，重臣李瀚章也成为“农学会”的赞助人，而“农学会”实际上是试图进行武装暴动的组织。1895年，孙中山筹划广州暴动时，有人向谭钟麟告发，谭钟麟却毫不在意地笑道：“他不过是个医生，就算平时说些大话，也不至于造反。”
辛亥革命爆发后，孙中山于1911年宴请刘学询，为他引见黄兴等革命同志。孙中山到南京就任临时大总统后，更与刘学询来往频繁，刘学询又担负起为“临时政府”解决财政困难的重担。
后来，刘学询的产业“西湖刘庄”被浙江革命政府以“拖欠大清银行借款”为由没收，孙中山虽试图斡旋，但当时他的“面子”在杭州并不顶用—主管浙江的革命党以光复会为主，与孙中山领导的兴中会长期不和。最终刘学询只能变卖上海的豪宅，这才赎回刘庄。
尽管刘学询一直都在赞助孙中山及革命党，但他在民国的日子并不好过，甚至每况愈下，最后只能隐居度日。他这一生在朝廷官员和革命党身上“投资”无数，却都打了水漂，究其原因，大概就在“越轨”二字—一个商人不“益天下”也就罢了，偏要“争天下”，自然很难捞到好处。