贞观十九年(645年)十二月，唐太宗远征高丽回国，途经定州时，因为旅途劳顿加上战事不顺心情不好，突然染上毒疮，病情十分危急。被委以辅佐太子兼监国重任的刘洎和马周赶来看望，出来时正碰到褚遂良也来探病，刘洎一见褚遂良就哭了起来，说：“圣上的身体真让人担忧啊!”忧心皇帝的健康，这话说得没多大毛病。不过在太宗康复后，褚遂良向他汇报时，这话却变成了：“刘洎说国家的大事没什么可担忧的，只要像伊尹、霍光那样辅助幼主就可以了，大臣有不同意的，全部杀掉，自然就搞定了。”太宗一听就生气了，召刘洎前来解释。刘洎自然百般辩解，马周也为其作证，可太宗偏偏不信，下诏将刘洎赐死。
那太宗为什么就相信褚遂良呢?原来在这之前有一个小插曲。太宗出征辽东前，曾特意叮嘱刘洎：“我现在远征，让你辅佐太子，这是关系社稷安危的大事，非常重要，你一定要理解我说这些话的意思。”刘洎有些开玩笑似的回答：“希望陛下不要担忧，后方的大臣有罪的，我会及时把他们杀掉的!”太宗听了，很是不快，严肃地对他说：“你的性格怪癖又太刚直，恐怕在这上面要吃大亏，你一定要谨慎!”
因此，太宗认为：当着自己的面，刘洎都说出过诛杀大臣的话，背后还有什么事他不敢做呢?
刘洎是荆州江陵人，出身寒门，凭借才华和努力，才出人头地，官至尚书右丞。这让刘洎觉得除了自己，没有谁是值得感谢的，因为这都是自己奋斗的结果。刘洎在官场素来说话底气十足，别人不敢说的话他敢说，别人不敢做的事他敢做。
太宗早年励精图治，以善于纳谏著称，留下了许多佳话，可皇帝当久了，架子也越来越大，敢说不是的人就越来越少了。耳根太清净了，太宗也觉得不太正常，就对群臣说，你们要敢提意见，不要有所顾虑。长孙无忌等都打哈哈：“陛下圣化致太平，臣等不见其失。”唯独刘洎站出来说道：“近来有人上书，陛下觉着不称您的心意，就当面诘难，致使上书人惭愧地退下，这恐怕不是褒奖进言的行为吧。”太宗已经很久没听到这样的话了，虽然觉得有些别扭，但还是诚恳地表示，一定会改掉这个坏毛病。
刘洎因此得到太宗的重用，这让他行事处世的风格越发高调起来。有一次，太宗在玄武门宴请三品以上的官员，君臣同乐，酒喝得很痛快。乘着酒兴，太宗当众一展书法，挥笔而作拿手的飞白字，并且表示要把这幅书法作品赏赐给大家。大臣们纷纷跑到太宗面前争抢。刘洎见状，挤过人群，直接爬到御座上，按住太宗的手，把作品抢了过来。大臣们傻了眼，纷纷惋惜，可继而他们又立刻醒悟过来，大叫：“刘洎登上了龙椅，罪当处死!”刘洎的行为确实够得上“大不敬”的罪名了，只是当时太宗心情好，用一句玩笑将此事轻描淡写地化解了，不过在他的心里，还是留下了一丝阴影。
刘洎在监狱里，似乎有所悔悟，想对皇帝解释几句，就向宪司索要笔墨。但宪司没敢给他，刘洎因此遗憾地走完了人生的最后旅程。太宗对于刘洎的死也很纠结，最后把怒火都发到了宪司身上，将他严厉治罪了事。然而斯人已逝，一切都无法挽回了。
刘洎之死固然有点儿冤枉，然而他自己就没有值得反思的地方吗?无论在什么样的社会中，当一个人走到成功的高处，就很容易成为众矢之的，此时最明智的做法，不是炫耀自己的成功，把自己摆上红红的靶心，而是要放下身段，低处做人，低调做事，否则就难免会留下刘洎式的千古遗憾。