曹雪芹在《红楼梦》里评论天下人物，大仁者，都是应运而生;大恶者，都是应劫而生。运生则世治，劫生则世危。
董卓所处的年代正是世危之时，此时政治混沌、人心思变，东汉社会铺满了承平日久后变革的干柴。三国从诸侯讨伐董卓开启，到晋灭东吴，共90年的时间。正是他点燃了干柴，揭开了社会变革的盖子，史家评论说“董卓之祸”，也正是源于此。
纵观他的一生，实在是矛盾的一生，但他到底想没想过篡位，恐怕也是需要进一步分析的。
青年豪俊
青年时代的董卓，侠义无比，武力过人，散尽家财与西凉的豪杰结交，家里的耕牛也毫不在乎，宰牛以待客。
后来，投奔中郎将张奂，讨伐并州的贼寇，立功后，张奂奖励了他九千匹细绢，他拿出来全部给部下分掉，与士兵同甘苦。
在军事指挥上，他依据行军所在的地理条件，突破羌军数万人的包围圈，保全了部队的完整。这说明董卓的军事指挥才能还是比较过硬的。
经过多年的拼搏，董卓被任命为并州牧。他在给皇帝的信中说，乐为国奋一旦之命，效力边陲。这期间，事业上升期的董卓还是一位皇朝将领，他的所有都是皇家所赐，他的奋斗都是用来为皇帝效死命的。
欺帝废帝
封建社会中，大家对于皇帝的命令是言听计从的，即使是朝纲毁乱，因为承平日久，也绝不可能有哪个吃了豹子胆的大臣敢忤逆。
也即便是在春秋时代，周天子较为弱小，但是诸侯还是要尊周，这是秩序也是纲常。到了后汉，尊君的思想也是士大夫、民众的主流思想。何进死后，董卓有机会进京城，刚到京城的时候，初到政治舞台中央的他，也未尝不想为京城的百姓、全天下的百姓干好事。
但是，政治角力、民众压力、地方势力不断地将他拉扯得东倒西歪，自己的能力不足以应对来自各方的力量。并且不顾一切地效仿伊尹放逐太甲之事，废少帝为弘农王，而立陈留王为献帝。
董卓将自己比作为伊尹况且不论，历史上能做成废立篡弑这些事的，必须将自己的异己先剪除干净后，权势已成、水到渠成。董卓却全然不顾，自己哪来的自信呢?恐怕是手中有兵。
但是再看他的士兵。当时的洛阳富甲一方的确不少，家家金帛入库。董卓纵容他们祸乱京城，士兵们闯入民宅，抢掠财物，奸淫妇女，京城里的秩序一塌糊涂。
这时的董卓是最接近篡位的时间段了，可是我们看他废立的出发点是皇帝的无用、废昏君立明帝，出发点是好的，但是他自己喜欢的人是军官，而对于一班大臣的话听之者甚少，若真有一两句能听进去，政治上也未尝不能走上正途。
但是，历史就是这么一个导演，明明有的人走进了舞台中央，而生旦净末丑的角色在上演，历史老人并没有选择他，因为他实在是不懂政治的人。
祸乱天下
当然要说到诸侯起兵伐董卓，这是三国时代的开篇，正是有了这一篇节，东方的各路军阀才有了坐实拥兵自重的正当理由。
董卓从政治上是极为失败的，虽然兵力雄厚、战力也不低，但是名不正言不顺，而且出师无名。虽然有函谷关、潼关可守，但是终究敌不过。他就祸乱洛阳，逼着民众迁徙，一路上，践踏而死、饥饿而死不计其数，他还把皇宫、民居一应烧毁，弄得方圆百里之内并无人迹。
更为奇葩的是他竟然指使吕布将汉皇及大臣的墓穴挖开，抢掠其中的珍宝。到这里，我们觉得青年豪俊从一路走来，已然堕落为不成气候了。
后来，曹操一路打到荥阳，被徐荣打败。而孙坚出场，打败吕布、胡轸，并且把华雄斩杀，这是和《三国演义》的不同的地方。在此时，董卓在军事上的才能显现了出来，他据守潼关，等待东方军阀各相猜忌，退回本地，董卓也就退回长安。
从洛阳到长安，这是一个时代的终结，也是另一个时代的开启，终结的是东汉的弱从这期间势微到了极致，开启的是三国时代的波澜壮阔、英雄辈出。这时的董卓无心篡位，也无力篡位。
苦中连环
《三国演义》上也有这个故事，董卓曾在眉县建造了郿坞，高厚各有七丈，董卓在里面堆积了三十年的粮食，并对手下的人说，“事成雄踞天下，事不成，守此也足以终身”。
这里费人思考，何谓“事成”，或者说“事成”的底线是什么?当时的情况是，如果直接废掉皇帝自立，东方的军阀更会没有忌惮地拥兵自立，从而造成天下龟裂。如果是收拾完东方军阀而后自立，这与事成雄踞天下的说法是有契合的。
但是，终究暴力最终会被暴力解决。董卓不但自己暴虐，而且纵容自己的士兵杀戮，不论文官武将想杀就杀，人心就迅速散去。王允设连环计，联合吕布将董卓谋杀，这件事想必人人皆知。
董卓虽然死去，但是手下的军队依然很多，这也包括他的女婿牛辅，卖萌的吕奉先竟然派出李肃，借皇帝的命令去杀掉牛辅，可见吕布的手腕也不见得高明到哪里去。后来李傕、郭汜以及贾诩攻进长安，杀掉王允，战跑吕布，这是后话。
从散尽资财成为当地豪强，从打拼至并州牧，这时舞台还未足够大，仅仅以自己的豪强、用自己的武功就可以镇得住、玩得转。
但当从并州跑到京城，到了舞台中央，缺乏政治能力的董卓便无可奈何花落去了。这期间，他可能有过篡位自立的念头，也只是念头而已，他和他的智囊还是可以看得清现实的，那就是，虽然自己的势力很强大，但还不足以罩得住天下，即使自立了又便如何呢?