谢安生活的魏晋时期，是一个崇尚“玄学”的时代。一个出身于世家大族的官员，有没有执政能力和显赫绩效并不重要，但若是缺乏虚玄雅致、率性自然、任诞放达的清谈家派头，则会被时人所鄙视。
在这样的氛围中耳濡目染久了，出身于高门显第的谢安自然也就养成了“耍酷”的习惯。他早年拒绝出仕，隐居东山，出则渔弋山水，入则言咏属文，尽显恣情放旷的雅人逸致。很快身在锦绣丛中而貌似不自矜的他，很自然地被众多的真伪名士们合力推崇为江 左“风流第一”，以至于世人皆称“安石不出，如苍生何”?既然得到了如此盛誉，谢安又怎能不以名士而期期自诩呢?
正因为如此，前秦和东晋开战之初，身为晋方总指挥的谢安和好友玩了一把“围棋赌墅”的游戏，轻松给被战云笼罩而忐忑不安的首都人民缓解了心理压力。而当淝水前线的捷报传到时，淡定的谢安竟然漫不经心地把来函轻轻一放，只说了一句“小儿辈遂已破贼”，这一如平常的神色和举动更是将其优雅的名士范儿推到了极致!
不过，事后谢安在跨过小小的门槛时，竟急匆匆地将自己脚下的木屐齿折断了!透过这一细节，众人才发现，原来谢老冷峻容颜的表象下，竟也隐藏着一颗激情澎湃的心。《晋书》就此事对谢安做了“矫情镇物”的评价—简直是“酷毙了”耶!
然而，这种淡定超然的“耍酷”做派给谢安带来的绝不只有时人和后人的赞扬，还使其人生潜藏起巨大的危机，因为这大大触动了当时皇帝司马曜那根敏感的神经。
玄学之所以能风行一时，和晋朝皇室的支持是分不开的，东晋开国皇帝司马睿就是一个极爱耍酷的大师。有一次他的爱妃为他诞下一个龙子，兴奋的皇帝大宴群臣。酒席宴间，司马睿将束帛赏赐给众卿，有大臣口不择言地答谢道：“臣等无功受赏。”皇帝一听便耍起了嘴皮子：“此事岂容卿有功乎!”如此不正经的调侃，竟出自当朝君臣之口，足见当时之风。
虽然司马曜即位时已是东晋开国数十年之后，但他对祖上耍酷基因的继承却是青出于蓝而胜于蓝，甚至把其付诸实践：白天他只穿几件单衣，夜里却要盖上好几层厚厚的被子。这样荒唐的生活习惯让身为丞相的谢安很不适应，于是规劝他要保重身体注意养生，而皇帝给出的回答则是标准的玄学见解—“昼动夜静”!一听这话，谢安不被“雷”倒了才怪!
随着淝水之战后谢氏家族声名鹊起，器量不宏的司马曜意渐不平。他既然将“耍酷”视为皇家专利，就不可能不对谢安抢了自己“风流一哥”的名头耿耿于怀。因此，他一直不对谢氏叔侄的赫赫战功进行嘉奖表彰，反而不断提拔自己年轻的弟弟司马道子以牵制谢安。二人甚至还派出了潜伏者王国宝去搜集谢安的隐私。王国宝是谢安的女婿，平素品行恶劣，深为谢安所厌恶。在皇帝的怂恿下，王国宝等小人给谢安造了无数的谣，未被敌人击垮的谢安终于感受到了来自专制皇权的巨大压力。
于是，精明的谢安索性主动交出手中权力，自请出镇广陵(今扬州)以避祸。可是，上天已经不给垂暮之年的他太多时间了，四个月后，谢安不得不返回首都建康(今南京)休养。淝水大捷两年后，谢老丞相溘然长逝。听到这个消息，司马曜长长地舒了一口气。为了装出皇帝作为名士的雅量，他追封谢安为“庐陵郡公”，以此来安抚人心。
对于谢安的死，通常的解释是说他有“功高震主”之嫌，问题在于谢安乃一介文人，素无争权夺位的野心，又不亲掌兵权，岂有谋反之理?当时皇帝司马曜又为何一定要令其退出政治舞台甚至是人生舞台呢?可见，谢安之所以黯然离场，与其爱耍酷的本性不无关系。