陈平从小爱读书，好交游，不喜欢干活。他哥哥是个厚道人，想到父母不在，弟弟的一切当由自己担当。他宁愿自己多吃苦，也不愿弟弟受累，所以任其放纵天性，顺其自然。
陈平虽然生长在贫穷人家，却长得高大英俊。等到了娶妻的年纪，有钱人家看不上他，嫌他穷又游手好闲。陈平又看不上穷人家，自负有才想依附高攀，所以久久定不下来。户牖乡有位富人，姓张名负，他的孙女先后嫁过五次，五个男人都一一死去，因此被认为是克夫星，没人敢娶了。陈平看中女方的家境和相貌，很想娶她做老婆，因为拿不出聘礼，无法开口。
正好乡里有家办丧事，陈平去帮忙，每天早去晚归，尽心尽力，希望多得些报酬。张负也去致哀，被陈平的出众形象所吸引，久久注视而不去。末了，张负唤陈平出来，说有事顺道要过陈平家，让其引路。陈平心中明白，也不推辞，引领张负来到自家门口。陈平家简陋破旧，土墙茅屋，烂草席一张当作门户。有心的张负似乎视而不见，只留心地面，格外在意陈平家门外的车辙痕迹。
张负回到家中，当即决定将孙女嫁给陈平，理由是陈平家门前多有豪侠长者的车辙，绝不会长久贫困。
婚事由张负一手包办。张负先借钱给陈平做聘礼到张家下聘，又资助陈平酒水费用，让他能够风风光光地举办婚宴。
陈平娶了张负的孙女以后，得到张家的财政支援，资用不乏，出手大方，不但交游日渐宽广，在户牖乡里的地位也不断看涨，日后辅佐刘邦，成为西汉开国功臣之一。