杨慎，十二岁的时候就写成了《古战场文》，可谓少年英才，之后他一路到状元，都是春风得意，平步青云。
杨慎《竹枝词》
后来杨慎因为“大礼议”这一事件，断送了他短暂的从政生涯，开始了云南流放之旅。妻子黄娥送他到江陵，他所作的《江陵别内》表现出离别凄婉之情。而后的《宿金沙江》描写往返四川云南途中的感慨，“岂意飘零瘴海头，嘉陵回首转悠悠，江声月色那堪说，肠断金沙万里楼。”描写他深深的离愁，毕竟是流放，毕竟是远离家乡。他也有像《海口行》和《后海口行》这样的关心民间疾苦的诗句，揭露了地主勾结地方官的，霸占田产的行为，只是那时的杨慎只能在诗中抒发自己的愤怒，他也无能为力。再后来，杨慎在云南也习惯了，就开始写景色了，毕竟彩云之南的美是不可磨灭的。《海风行》“苍山峡束沧江口，天梁中断晴雷吼。中有不断之长风，冲破动林沙石走。咫尺颠崖迥不分，征马长嘶客低首。”描写苍山的;《龙关歌》“双洱烟波似五津，渔灯点点水粼粼。”描写洱海的。
可能正是由于他仕途上没什么希望了，才造就了他文学上的成就，明朝著述最多的当属他了。杨慎有自己的风格，前七子倡导“文必秦汉、诗必盛唐”，他却不以为然，他的诗词广泛吸收了六朝、初唐诗歌的长处，形成他独特的“浓丽婉至”的风格，所以说，他虽然仕途坎坷，却在诗词上独树一帜。
杨慎书法作品赏析
杨慎，虽然仕途坎坷，不过在文学书画方面倒是有一番成就，也不枉他那个状元头衔。
杨慎的书法作品很多都已经没有记录了，即使是《升庵集》中也少了很多记载，不过当年他是被流放，能记录下来的肯定不完全，也是由于他在诗词方面的成就掩盖了他的书法作品，所以留存极少，流传比较多的是《石马泉诗二首》、《四足歌》和《题东坡潇湘竹石图卷》等。
杨慎《石马泉诗二首》书法作品
这首《石马泉诗二首》前面主要是描写景色，最后两句“故园千万里，秋色可能同”就表达了杨慎的思乡之情，他一直被流放，这里景色如此好，他一下子就想起了自己的家乡，无论景色多美，都比不上回到家乡。杨慎的其他作品在台北博物院也有收藏。例如，《留赠杨判官与哭晁镜湖太史墓诗诗页》，这一篇书法作品属于正式场合使用的，所以杨慎在这里的字就显得中规中矩的官方文书用的字，和他平时作诗词所用字体大不相同。这两则诗里也是杨慎在感叹，时光易逝，年年岁岁花相似，岁岁年年人不同却。在中国美术馆里，还藏有杨慎的《题东坡潇湘竹石图卷》，这是草行书，写下这篇字的时候，他已是垂暮之年，所以这一篇的字不再那么有力，意气风发了。总体来说，他的字不如他的诗词，所以几乎大家都不太待见这位大文学家的字，但是他的字也有他的那份淡然，那份随意，不拘一格。
临江仙杨慎
《临江仙·滚滚长江东逝水》是杨慎所作《廿一史弹词》第三段《说秦汉》的开场词，被很多人熟知，是有一版三国演义用这个词作为主题曲。
《临江仙》书法作品
“滚滚长江东逝水，浪花淘尽英雄。是非成败转头空。青山依旧在，几度夕阳红。白发渔樵江渚上，惯看秋月春风。一壶浊酒喜相逢。古今多少事，都付笑谈中。”一首词道尽多少人生，我觉得其中最能描述杨慎一生的大概就是那句“是非成败转成空”，状元文凭，朝廷重臣，一朝流放，永不还朝，政治抱负落空。在杨慎写下这首词的时候，他大概已经看开了，看懂了，不再指望能回到他心心念念的朝廷，开始喜欢上白云蓝天，夕阳朝霞了，喜欢上跟朋友喝一杯了。
杨慎此时已经能够醉心于山水，他这一生实在是还没开始就已经结束的感觉，他郁闷了很久，才终于明白，在漫长的历史中，任何人和任何事都会很快幻灭的，不必太计较，该吃吃该该喝喝才是王道。能够轻松的说起过去现在，能够不再背负过于称重的政治抱负，算是他放了他自己。他很累，被皇帝折腾成这样子，他的仕途是不指望了，他这一刻也许明白了，那最起码要过的开心点，不至于一生颓废不堪。他终于可以，“古今多少事，都付笑谈中”了，再也不是当年一腔热血的杨慎了。
把该放下的放下，也许是杨慎从这里下的一个决定。
杨慎被皇帝嫉恨一辈子
杨慎，这位明朝重臣杨廷和的儿子，一生可以用他自己的词来表述，“是非成败转成空”，他状元及第，却终其一生在流放，本可以官居高位的他为什么会落得终生被流放，毫无赦免的机会呢?
杨慎画像
这件事要从他的父亲杨廷和说起，杨廷和算是朱厚照那一朝的重臣，照这个思路，杨慎这种中央大员家的官二代绝对的仕途光明。不幸的是，杨慎虽然很有才，也考上状元了，但是要知道一朝天子一朝臣，换了个皇帝，世界就不同了。皇帝刚上任，杨廷和就因为朱厚熜要立自己父亲为先皇这件事闹起来了，杨廷和坚持，只能是皇帝认自己大伯为父亲，决不能让朱厚熜自己的父亲变成先皇，不符合礼制，虽然朱厚熜才十几岁，可是他很孝顺，也很坚持，杨廷和再牛，也是臣，他是君，朱厚熜不肯让步，杨廷和一怒之下辞官了，教育自己儿子杨慎要坚持这件事，杨慎也是孝顺孩子，坚持这个想法。
由于在立自己父亲为先皇的这件事上，桂萼与张璁这两个人就一直支持皇帝，于是飞黄腾达了，皇帝就把他们和杨慎一起提拔了，杨慎这下不开心了，他根本瞧不起这两人，上书要求这两人滚蛋，皇帝从这里开始已经很不愿意搭理杨慎了，本来杨廷和走的时候也没留下好印象，这下他走了，你来添堵。接着杨慎领着一堆大臣在皇宫门口大哭，就是认为皇帝不能让自己父亲做先皇，不合祖宗家法什么的，这下皇帝上火了，下令全都关起来，过几天拉出来打一顿，看你们还顺不顺气了，结果有些被打死了，杨慎身体素质不错，没死，被流放了，从此再也没机会回到朝堂，朱厚熜过一段时间都会询问一下，杨慎怎么样了，只要告诉他，杨慎很惨，惨不忍睹，他就心满意足了。
杨慎，很有才，也很执着，只是从他父亲得罪皇帝的那一刻起，他继续沿着那条路走，注定是一条不归路，所以他这一生流放的命运从那时候也许就注定了。