明代将领畜养家丁的情况出现于何时史料中并无明确记载，只能根据《万历野获编·补遗》中“正统年间大同等处将领率家丁自耕于边”的记载大致确定是在正统年间。
正统至正德时期，将领畜养家丁的主要目的是为了保护自己，虽然大明建立后曾明令禁止将领畜养家丁，但是在朝廷看到家丁拥有“护将倡勇”的好处后，就不再禁止将领畜养家丁。
两军相接全恃将勇，将勇则兵亦作气随之。然将亦非恃一人之勇也。必有左右心膂之骁悍者，协心并力，始气壮而敢进。将既进则兵亦鼓勇争先，此将帅所以贵有家丁亲兵也。——《二十二史札记》
这一时期，将领畜养的家丁多在三十人左右，所需钱财的来源主要通过“自耕于边”、“裁汰老弱”等方式，并不依赖朝廷供给。
尽汰诸营老弱，听其农贾，取其 佣直给健卒。——《明史》
嘉靖时期，由于南倭北虏的问题同时爆发，少部分钱财充裕且畜养有较多家丁的将领发现了家丁在防倭御虏的战斗中所爆发出的强悍战力，并且在嘉靖中期的马永因畜养家丁“独雄于诸镇”而升任辽东总兵后，明代的将领开始不断增加畜养家丁的数量，至万历时期，仅辽东总兵李成梁一人畜养的家丁就达到了三千人。
随着家丁数量的增加，明代的将领们不得不面对一个大问题：如何解决畜养家丁的钱财来源?
对于嘉靖中期以后的明代将领而言，要解决畜养三五百家丁的钱财来源并不困难，因为自弘治时期开始，大明的各级将领们便拥有了兼并军屯田地、克扣军饷、垄断市场等钱财来源：
1、各级将领们在兼并了大量军屯田地后，又役使卫所士卒为其耕种，生产粮食贩卖获利;
2、各级将领们以克扣的军饷为本钱，组织卫所士卒贩卖军需品及其它商品，从中大发横财;
3、各级将领们勾结商人垄断当地的商品市场，从中牟取暴利。
靠着兼并军屯田地、克扣军饷、垄断市场积累的钱财，嘉靖中期以后的明代将领大多都能畜养三五百家丁，但是由于每名家丁每年的粮饷需耗银四十五两，相当于一个正七品知县的年俸，并且将领的交际和个人挥霍都需要大量钱财，所以将领们不得不开辟新的钱财来源。
嘉靖年间，大同总兵梁震通过“出塞劫虏营”获取钱财、牲畜、马匹的方式开辟了新的钱财来源。
震在边专练家丁，时时出塞劫虏 营，得虏营马尽与诸出塞者。——《续藏书》
万历元年朝廷曾下诏：“各将养廉田土听其养士公用”，将领们猛然发现还可以通过扩大养廉田的方式来开辟新的钱财来源。
万历二年出任辽东总兵的李成梁通过先借钱给家丁然后家丁以战功或战利品抵债的“准折之法”来畜养家丁。
当其穷时则贷之，或责以零剿劫帐，或责以御虏先登，计级受赏，即除前贷。——《国榷》
除了以上所有的这些钱财来源之外，某些身处于九边重镇的将领还会通过“出边赶马，以图印卖”、杀良冒功、虚报战功等方式来扩大畜养家丁的钱财来源。
解决了畜养家丁的钱财来源后，明代将领畜养的家丁数量在万历时期开始大规模增加，仅辽东一镇，各级将领畜养的家丁总数就达到了八千余人，占当地八万驻军的十分之一以上。
在晚明时期卫所制逐渐瓦解、边备废弛、边患愈演愈烈的情况下，将领畜养的家丁在平拜之役、万历援朝之役、播州之役中均有着良好的表现，对于提振晚明的军事起到了一定的积极作用。但是，由于家丁只隶属于将领，导致了他们不可能承担起挽救大明王朝灭亡的命运。