道家的超脱有深刻的思想内涵。有一个关于庄子的故事，他的妻子去世，朋友去看他，却吃惊地发现他一边拍打瓦盆，一边按着节拍唱歌。他的朋友很不高兴地批评他：“你不但不哭，居然还这麽做？”庄子回答说，他并非没有悲伤的感情，但是死是回避不了的事情，既然这是自然运行的规律，为什麽还要哭呢？在庄子的思想里，具备理性的知识，就可以摆脱情感的束缚，达到灵魂的自由。在这一点上，庄子和荷兰哲学家斯宾诺莎的观点是一样的。
庄周梦见自己变成一只蝴蝶，飘飘然，十分轻松惬意。这时全然忘记了自己是庄周。一会儿醒来，对自己还是庄周十分惊奇疑惑。认真想一想，不知是庄周做梦变成蝴蝶呢，还是蝴蝶做梦变成庄周？
这个故事一般称作“庄周梦蝶”。在一般人看来，一个人在醒时的所见所感是真实的，梦境是幻觉，是不真实的。庄子却以为不然。虽然，醒是一种境界，梦是另一种境界，二者是不相同的；庄周是庄周，蝴蝶是蝴蝶，二者也是不相同的。但庄周看来，他们都只是一种现象，是道运动中的一种形态，一个阶段而已。
简单的一个故事，即表现了一种人生如梦的人生态度，又把形而上的“道”和形而下的庄周与蝴蝶的关系揭示出来。形而下的一切，尽管千变万化，都只是道的物化而已。庄周也罢，蝴蝶也罢，本质上都只是虚无的道，是没有什么区别的。这叫“齐物”。
《庄子》里还有一个有名的故事，叫“濠梁之辩”。庄子和朋友惠施在濠水的一座桥梁上散步。
庄子看着水里的苍条鱼说：“苍条鱼在水里悠然自得，这是鱼的快乐啊。”
惠子说：“你不是鱼，怎么知道鱼的快乐呢？”
庄子说：“你不是我，怎么知道我不知道鱼的快乐呢？”
惠子说：“我不是你，固然不知道你；你不是鱼，无疑也没法儿知道鱼是不是快乐。”
庄子说：“请回到我们开头的话题。你问‘你怎么知道鱼快乐’这句话，这就表明你已经肯定了我知道鱼的快乐了。
惠施是先秦名家的代表人物，和庄子即是朋友，又是论敌。《庄子》一书，记载了他们之间的许多辩论，这只是其中的一次。这个故事是很有名的，受到古今中外读者的欣赏。他们的辩论究竟谁是谁非，谁输谁赢，历来智者见智，仁者见仁。名家是研究逻辑的，从逻辑上说，似乎惠施占了上风，因为人和鱼是不同类的，人怎么知道鱼的心理呢？但从审美体验上说，庄子也是有道理的，任何动物的动作、表情，痛苦或快乐，人是可以凭观察体验到的。