书法史上流传着一段关于《兰亭序》的千古传奇的故事：东晋有一个风俗，在每年阴历得三月三日，人们必须去河边玩一玩，以消除不祥，这叫做“修褉”。在他去世前8年，也就是东晋永和九年（公元353年）的三月初三，时任会稽内史、右军将军的王羲之邀谢安、孙绰等四十一位文人雅士聚于会稽山阴的兰亭修褉，曲水流觞，饮酒作诗。曲水流觞，也称之为曲水宴，被邀人士列坐溪边，由书僮将盛满酒的羽觞放入溪水中，随风而动，羽觞停在谁的位置，此人就得赋诗一首，倘若是作不出来，可就要罚酒三觥。正在众人沉醉在酒香诗美的回味之时，有人提议不如将当日所做的三十七首诗，汇编成集，这便是《兰亭集》。这时众家又推王羲之写一篇《兰亭集序》。王羲之酒意正浓，提笔在蚕纸上畅意挥毫，一气呵成。这就是名噪天下的《兰亭序》。序文，共二十八行，三百二十四字。序中记叙兰亭周围山水之美和聚会的欢乐之情，抒发作者好景不长，生死无常的感慨。
翌日，王羲之酒醒后意犹未尽，伏案挥毫在纸上将序文重书一遍，却自感不如原文精妙。他有些不相信，一连重书几遍，仍然不得原文的精华。这时他才明白，这篇序文已经是自己一生中的顶峰之作，自己的书法艺术在这篇序文中得到了酣畅淋漓的发挥。
王羲之将《兰亭序》视为传家宝，并代代相传，一直到王家的七世孙智永手中。可是，智永不知何故出家为僧，身后自然没有子嗣，就将祖传真本传给了弟子－辨才和尚。到了唐朝初年，李世民大量搜集王羲之书法珍宝，经常临习，对《兰亭序》这一真迹更是仰慕，多次重金悬赏索求，但一直没有结果。后察出《兰亭序》真迹在会稽一个名叫辨才的和尚手中，从此引出一段，唐太宗骗取《兰亭序》，原迹随唐太宗陪葬昭陵的故事。这一段故事，更增添了《兰亭序》的传奇色彩和神秘气氛。
唐人记载兰亭故事有两种版本。刘悚《隋唐嘉话》记：“王右军《兰亭序》，梁乱，出在外。陈天嘉中，为僧众所得。……果师死后，弟子僧辩才得之。太宗为秦王后，见拓本惊喜，乃贵价市大王书，《兰亭》终不至焉。及知在辩才处，使萧翼就越州求得之，以武德四年入秦府。贞观十年，乃拓十本以赐近臣。帝崩，中书令褚遂良奏：‘《兰亭》，先帝所重，不可留。’遂秘于昭陵。”
《太平广记》收何延之《兰亭记》记载大有不同。何文称，至贞观中，太宗锐意学二王书，仿摹真迹备尽，唯《兰亭》未获。后访知在辩才处，三次召见，辩才诡称经乱散失不知所在。房玄龄荐监察御史萧翼以智取之。萧翼隐匿身份，乔装潦倒书生，投其所好，弈棋吟咏，论书作画成忘年交，后辨才夸耀所藏，出示其悬于屋梁之《兰亭》真迹，《兰亭》，遂为萧翼乘隙私取此帖长安复命。太宗命拓数本赐太子诸王近臣，临终，语李治：“吾欲从汝求一物，汝诚孝也，岂能违吾心也？汝意如何？”于是，《兰亭》真迹葬入昭陵。何延之自云，以上故事系闻辩才弟子元素于永兴寺智永禅师故房亲口述说。
刘、何二说，情节悬异。一般以为，何说漂浮失实，刘说翔实可信，骗取与耳语没有了。两者情节虽异，但《兰亭序》真迹埋入昭陵，说法却一致。
此事又有余波。据《新五代史温韬传》，后梁耀州节度使温韬曾盗昭陵：“韬从埏道下，见宫室制度，宏丽不异人间，中为正寝，东西厢列石床，床上石函中为铁匣，悉藏前世图书，钟王笔迹，纸墨如新，韬悉取之，遂传人间。”依此记载，则《兰亭》真迹经“劫陵贼”温韬之手又复见天日。另外宋代蔡挺在跋文中说，《兰亭序》偕葬时，为李世民的姐妹用伪本掉换，真迹留存人间。然此后《兰亭》真迹消息便杳如黄鹤，其下落如何，更是谜中之谜了。