登场
戴宗的出场是由吴用引荐，当时宋江由公人张千、李万押往江州，却由刘唐等梁山人众拦着，要救宋江到梁山，但宋江因为不想违背王法和父亲的教诲，便以自刎相逼，执意不肯，吴用只好引荐在江州任职的戴宗给宋江认识，要他多受其照应。戴宗便因此首次被提及。
后来宋江到达江州，见到戴宗，但由于互相不识，戴宗便要向宋江索取钱财，宋江不肯，却说自己为吴用友人，戴宗于是认得宋江，二人便交为朋友。
二人于是到一家酒楼谈天，却遇上李逵，互相介绍后决定到琵琶亭喝酒和喝汤，但宋江嫌鱼汤不鲜，李逵便到渔牙讨鱼，与张顺打起上来，戴宗不愿二人伤和气，劝止二人，四人续交为朋友，继续在琵琶亭喝酒。
上梁山
后来宋江酒后误写反诗，被黄文炳发现，蔡九知府便要戴宗召集兵吏去捉拿宋江，戴宗一听即大惊，立刻使起神行法去先要宋江假扮疯子，自己再回去与众兵吏会合捉拿宋江。戴宗等带得宋江至蔡九府上时，却被黄文柄瞧出宋江并非真疯，处以宋江“酒后误写反诗”罪名，并要戴宗带信向蔡京请示宋江生死。
戴宗于是吩附李逵照顾宋江，自己随即出发往京城。戴宗一日赶路时酷热难当，便至前方一家酒店休息，不料酒店却为开黑店的朱贵所经营，戴宗喝了蒙汗药后即晕倒，被朱贵搜出请示宋江生死的信件，朱贵见与宋江有关，便待戴宗醒来，一同上了梁山。
上山后吴用决定将计就计，由王英、宋万、杜迁和郑天寿四人带同兵马，请得会写蔡京字迹的萧让和会仿制图章的金大坚来伪做蔡京的回信，并由戴宗带回，但信中却误用了图章，戴宗救人心切，第二天便一早出发。
戴宗带得信回去，被蔡九赏了些银两，却被黄文炳识穿为假。一轮严刑逼供下，戴宗坚决不认罪，黄文炳却认为戴宗勾结梁山泊会致后患无穷，便收押戴宗，决定一、两天内与宋江一同斩首。
行刑当天，梁山人马假扮成观众而救出戴、宋二人，并顺道杀了黄文柄，于是戴宗便与宋江、李逵等十二人一起加入梁山泊。