《红楼梦》的读者都知道，虽然贾宝玉的感情纠葛，主要围绕着薛宝钗与林黛玉展开，但最先涉及到谈婚论嫁地步的女孩，却是另有其人。那么，这个女孩到底是谁呢?
《红楼梦》第29回，张道士向贾府的最高领导贾母提亲，当时的情况是：那张道士又向贾珍道：“当日国公爷的模样儿，爷们一辈的不用说，自然没赶上，大约连大老爷，二老爷也记不清楚了。”说毕呵呵又一大笑，道：“前日在一个人家看见一位小姐，今年十五岁了，生的倒也好个模样儿。我想着哥儿也该寻亲事了。若论这个小姐模样儿，聪明智慧，根基家当，倒也配的过。但不知老太太怎么样，小道也不敢造次。等请了老太太的示下，才敢向人去说。”贾母道：“上回有和尚说了，这孩子命里不该早娶，等再大一大儿再定罢。你可如今打听着，不管他根基富贵，只要模样配的上就好，来告诉我。便是那家子穷，不过给他几两银子罢了。只是模样性格儿难得好的。”
在他看来，做媒是一件光明正大而且能讨个好彩的事，故而敢于当着贾府大部分人的面提出自己的想法。可惜他无法知晓宝玉的婚事在贾府已成为一桩难以言说的心病，尤其是当着宝玉、黛玉和宝钗的面提出这样一个尖锐而又尴尬的问题。
宝钗进入贾府之前，宝玉与黛玉一起长大，两人青梅竹马，又都是贾母万分宠爱之人，在贾母心目中，已把他们当作非常登对的小俩口，要不然凤姐也不会肆无忌惮地开黛玉的玩笑。然而随着宝钗进入贾府，进入大观园，一切都发生了变化。变化之一是宝钗之母从进入贾府起，就到处宣扬她女儿命中是要嫁给一个有玉的男人的，很明显，她在为自己的女儿能嫁与宝玉寻找合情合情的理由。
变化之二是贾元春的态度对于宝玉婚姻的影响。贾元春在小说中出现不多，只回贾府省亲一次，没想到她对宝钗一见如故，非常喜爱，并从心里已将她许配给宝玉做妻子。在张道士提亲前一回，元春给贾府人赏赐礼物，黛玉与其他姐妹一样，惟独宝钗与宝玉的礼物一样，而且还有一件代表性的物件——红麝串，可见元春对宝钗的器重与喜爱之情。元春的这次赏赐给予贾府一次强烈的心理暗示，那便是宝玉与宝钗成婚获得了来自最高层的支持，是金玉良缘。这一下将黛玉置于非常尴尬的境地。宝玉、黛玉、宝钗，这样的三角关系该如何破局呢?
作为为贾府的最高领导，贾母对于这一困局心知肚明，正在烦恼之际，没想到张道士又哪壶不开提哪壶，此时她惟有推脱了事。但对于别人的好意她又不好生硬拒绝，便找了“命里不该早娶”这个借口将此事化解于无形。
不过，贾母随后的话却是话里有话，值得深入分析。在这段话中，她为宝玉提出了三条择偶标准：一条是“只要模样配的上就好”，一条是性格好，而最重要的一条是不问出身，也就是说对家庭背景与门户观念倒不是很看重，因为她说了，“便是那家子穷，不过给他几两银子罢了”。很显然，贾母这话主要是针对贾元春的暗示与金玉良缘故事的流传而言。我们知道，论相貌与性格，黛玉与宝钗不相上下，但论家庭背景及经济实力，黛玉便逊色不少，她父母双亡，没有强有力的经济后盾，故而在与宝钗的竞争中处于下风。此时贾母提出不论贫富贵贱的观点，无疑有为自己疼爱的黛玉撑腰的意味。其潜台词是：“黛玉，你不要担心，宝玉选老婆，不会光看家庭条件的，你还有机会!”
可惜的是，黛玉并没有领会到贾母的意思，回家以后气得病了，而宝玉更是心中不自在，口口声声说从今以后不再见张道士。其实他们都没有领会到贾母的苦心，如果领会了的话，也不会这样生闷气了。耐人寻味的是，由于此次提亲事件，宝玉生气，黛玉生病，以致贾母也因此二事“执意”不再去道观了，其中的意味读者自可咀嚼。宝玉人生第一次婚姻问题就这样在尴尬与不快中收场。