在人们的印象中，贾政是《红楼梦》人物中比较冷酷、古板的一个，除了对贾母的孝顺以外，我们很难看到他会对谁和颜悦色，对贾府的几位小姐如此，对贾宝玉、贾环、贾琏更是如此，就是对自己的老婆王夫人也未见有什么温馨描写。但就是这样一个“严肃”的人，偏偏对自己的外甥女林黛玉颇为欣赏。
小说第七十六回写林黛玉和史湘云中秋之夜在大观园的凸碧堂和凹晶馆处比赛对对子，因湘云赞这个馆的名字取得好，林黛玉无意之中道出了舅舅贾政对她的赏识。
林黛玉说道：“实和你说罢，这两个字还是我拟的呢。因那年试宝玉，因他拟了几处，也有存的，也有删改的，也有尚未拟的。这是后来我们大家把这没有名色的也都拟出来了，注了出处，写了这房屋的坐落，一并带进去与大姐姐瞧了。他又带出来，命给舅舅瞧过。谁知舅舅倒喜欢起来，又说：‘早知这样，那日该就叫他姊妹一并拟了，岂不有趣。’所以凡我拟的，一字不改都用了。如今就往凹晶馆去看看。”
对人素来苛刻尖刻的贾政，竟然对于林黛玉拟的名字，一个字也不改动都用了。而这其中的原因，当然值得我们去细细品味。在我看来，原因大抵有四：
第一，林黛玉的母亲贾敏和贾政都是贾母所生的同胞兄妹。
小说第二回说到“贵东家林公之夫人，即荣府中赦，政二公之胞妹，在家时名唤贾敏。”贾政为兄，贾敏是妹，以贾政的重视才学，以贾敏的才情，可以想象，当年这兄妹俩是很谈得来的，是有些知己的味道的，恰如贾宝玉之于贾探春。
第二，贾政和妹夫林如海相互欣赏。
在小说第三回写林如海嘱托贾雨村护送林黛玉进京，并答应让舅子贾政帮贾雨村“谋官”时，有这样一段话，林如海说：“二内兄名政，字存周，现任工部员外郎，其为人谦恭厚道，大有祖父遗风，非膏粱轻薄仕宦之流，故弟方致书烦托。”林如海对贾政评价之高，由此可见二人的相知。
而“彼时贾政已看了妹丈之书，即忙请入相会。见雨村相貌魁伟，言语不俗，且这贾政最喜读书人，礼贤下士，济弱扶危，大有祖风，况又系妹丈致意，因此优待雨村，更又不同，便竭力内中协助，题奏之日，轻轻谋了一个复职候缺，不上两个月，金陵应天府缺出，便谋补了此缺，拜辞了贾政，择日上任去了。不在话下。”这里已经很明显的表现出贾政对妹夫林如海的重视程度，可以说非常给面子。
第三，贾政非常欣赏林黛玉的才华。
如前所述，林黛玉所题，贾政一个字也不改，一方面说明林黛玉确实才高八斗，远胜宝玉和贾府众姐妹，另一方面也足见贾政对林黛玉才华的赏识。
第四，贾政非常看重林家的门第和声望。
小说第二回写道：“这林如海姓林名海，表字如海，乃是前科的探花，今已升至兰台寺大夫，本贯姑苏人氏，今钦点出为巡盐御史，到任方一月有馀。原来这林如海之祖，曾袭过列侯，今到如海，业经五世。起初时，只封袭三世，因当今隆恩盛德，远迈前代，额外加恩，至如海之父，又袭了一代;至如海，便从科第出身。虽系钟鼎之家，却亦是书香之族。”
作为久历官场且女儿以“德”选入宫中的贾政来说，自然是喜欢和这样的家庭来往，因为这对于贾府的名声来说只有好处没有坏处，而也只有这样的家庭才配得上贾府，他的妹妹贾敏嫁给林如海就是一个有力的证明。
在我看来，正是上述四点，使得贾政十分看重林黛玉这个父母双亡的外甥女，而虽然小说没有明写，但我们也完全可以意料到，在为贾宝玉选择妻子方面，贾政肯定站在贾母一边，是看好林黛玉的。