水泊梁山前前后后换了三个寨主，他们是白衣秀士王伦、托塔天王晁盖和及时雨宋江。这三个寨主由于出身、地位、经历的不同，在待人接物、处理问题上又各有不同。白衣秀士王伦是梁山寨的第一任寨主、梁山事业的开拓者，出身是个落第的秀才。虽说有些文化，不过离满腹经纶还差了很多，又没有什么本事，只不过是有些胆量。俗话说"秀才造反十年不成"，他却造成了，好不容易占据了山头，坐了第一把交椅，从此结束了遭人白眼、寄人篱下的局面，过着秤金分银、颐使众人，成瓮喝酒、大碗吃肉的生活。这种美滋滋的好日子谁不想过呢？因此他就特别害怕比他强的人来投奔自己。心胸狭窄、嫉贤妒能就成为他致命的弱点。林冲来投奔，又持有柴进的介绍信，连朱贵都认为："既有柴大官人书缄相荐，亦是兄长名震寰海，王头领必当重用。"坏事就坏在这"名震寰海"上，林冲乃东京八十万禁军教头，本领当然比王伦高出许多，而这正是王伦最害怕、最嫉妒的，他当然不敢接纳林冲，想方设法要拒林冲于山门之外。因此，连杜迁、宋万都觉得他"忘恩背义"，不够江湖义气。也正因此，晁盖等人上山，他更加不敢接纳，这就必然引起林冲的不满，最后火并了王伦。
火并王伦后，晁盖被推举为梁山第二任寨主。晁盖的为人，从《水浒》里分析大概有四点：一是仗义疏财；二是好结交江湖人士；三是不懂得体察人情；四是有勇无谋，没有什么雄才大略，却有些家长作风。正因此，他做了山大王后，虽也拦路打劫，但强调"只可善取金帛财物，切不可伤害客商性命"。这就比王伦更有仁慈之心，但没有完全摆脱强盗的品性。不过，晁盖的手段毕竟比王伦高明了许多。他一即位，便把打劫来的生辰纲、财物及自己家里的金银财帛赏赐给众人，体现了他仗义疏财的一贯作风。做了梁山老大后，他又安排修理寨栅，打造兵器，命令手下喽啰加紧操练，准备迎敌。这既稳定了军心，又对梁山事业的巩固起到了一定的作用。他有勇无谋，没有什么雄才大略，表现在对一些突如其来的事件的处理上。他总是惊慌失措，束手无策，只讲"芥立同心，共聚大义"，对山寨前途无具体打算，这"大义"是什么也不明确。他的这些弱点，书中也披露了不少。
晁盖身亡后，宋江做了第三任寨主。宋江礼贤下士、仗义疏财，与晁盖相比，他强在礼贤下士上。正因此，他以他那杰出的领导才能和江湖威望，赢得众好汉的推崇和爱戴，使得山寨十分兴旺。加上他指挥得当，众弟兄精诚团结，奋力拼杀，取得了一个又一个反围剿的胜利，扩大了梁山力量，建立了一个巩固的根据地。他的局限在于：对上山造反始终认为是"灭九族的勾当"，暂住水泊是"专待朝廷招安"，"早招安，心方足"。宋江在将梁山事业推向顶峰的同时，忠君报国的观念在头脑中日趋严重，并主导了他的思想，故梁山事业之兴兴在宋江，亡亦亡于宋江。
宋江当了山大王后，对周围的群众、过路的客商所采取的做法大大不同于前任，他的政策是：赈济、安抚，让他们过着和平、安宁的正常生活；对于客商是任从经过；对官宦、富户的不义之财是定夺不饶。这就脱离了强盗身份，梁山的这三个寨主中，宋江算是最豁达大度、最有才干、又最受人尊敬的寨主了。