李善长，明朝开国功臣之一，曾跟随朱元璋出生入死，功劳颇多，比肩汉代丞相萧何。因此，朱元璋对李善长也十分器重，洪武三年，晋升特进、光禄大夫、左柱国、太师、中书左丞相，进爵韩国公，年禄四千石，子孙世袭，可谓位极人臣。既然朱元璋对李善长如此的宠爱，却为什么偏偏要杀他呢?
朱元璋大杀功臣的理由很简单，无论是先立的太子朱标，还是后来立的太孙朱允炆，都为人仁厚，性格偏软，朱元璋当然不放心自己死后，还留下一帮战功赫赫的老臣，因此在自己交班之前，想方设法把那些旧臣杀掉，以为子孙后代的江山永固铺平道路，防止再出来个陈桥兵变的赵匡胤。而李善长才能卓越如此出众，当然不能留着了。
李善长具体被杀原因表现在四个方面：
第一，他身处淮西集团权力中心。李善长本是朱元璋的乡谊，皆为淮西人士。李的淮西身份和非士子身份也使得他能够跟朱元璋的这些武将们打成一片，由此带来一个盘根错节的淮西集团，无论这个集团看起来多么松散，但它都是那么的牢不可破。朱元璋虽然依靠淮西集团起家，但是，一旦大功告成，这个羽翼丰满的政治军事集团就成为朱元璋在背的芒刺，必欲除之而后快。李善长是淮西集团的文臣头子，经年经营地盘，已经形成了独特的政治势力，所以，朱元璋虽然口头上说善长“功甚大，宜进封大国。”却背地里对李善长防范心理剧增。
第二，他身为开国元勋中权势最为显赫的人物。明太祖朱元璋建国初大封功臣，功劳最大的六人册封为公爵，其中五人都是战功彪炳的武将：徐达、常遇春、李文忠、冯胜、邓愈，唯独李善长是没有战功的文官，却排名第一。足见此公在朱元璋心目中的地位，无人可以企及。朱元璋还给予他“免死铁券”，可以免除自己“二死”，儿子“一死”。这看起来是宠爱有加，但不要忘记了，在“免死金牌”上清楚写着：逆谋不宥”。意思是谋反罪不得免死。此处已经埋下了伏笔。
第三，他身在“庐山不识庐山真面目”。按说，李善长已经位高权重，颇有“功高盖主”之嫌，却仍然不知收敛。因此，朱元璋在赞誉李善长功劳可以和萧何相媲美的同时，已经在考虑取代他的人选了。原因就在于李善长的势力过于膨胀，日益成为皇权的潜在威胁。为此朱元璋秘密召见刘基，商议左丞相人选问题。刘基虽然受到李善长排挤，仍出于公心，希望皇上不要撤换李善长，理由是：李善长是开国元勋，声望卓著，能够调和各方势力;而且皇上提出的继承人选：杨宪、汪广洋、胡惟庸，都不合适。朱元璋没有接受刘基的建议。洪武四年，李善长以体面致仕(退休)的方式，交出了左丞相的权位。
第四，他身离官场却一直心系权力。李善长读过书，可以称得上是士人。但他没有学会当好一位士人。中国士子既讲入世，也讲出世，以出世之心做入世之事，此乃人生之最高境界。李善长退休后，依旧遭到朱元璋的猜疑。明末顾起元对此一言中的：“信国(汤和)之谨厚，上所信也;公之智略，上所疑也。疑而欲远迹以自引，则益厚其疑。”这段话的意思是，汤和本来就是个忠厚人，其谦退只会让朱元璋高兴，而不会产生怀疑，而李善长就不同了，他是以谋略起家的，所以他的谦退只会被认为是老谋深算者的一时韬晦之计，越这样越让人不放心。应当说，顾起元分析得很对。但除此之外，笔者觉得李善长与汤和的退休还有一个很大的根本性区别，即汤和是一退全退，代表着他从政坛上的完全隐退，而李善长则不一样，他即使从朝堂上消失了，不仅其影响力依旧巨大，本人也还时常迷恋于权势。《明史.李善长传》对他有七个字的品评：“外宽和，内多忮刻”。所谓忮刻----嫉妒刻薄，必然和权势纠葛在一起。这无疑就成为朱元璋寝食不安的担忧根源所在。
综上所述，李善长之所以不得善终的理由，已经一目了然。