孔令伟有四大爱好：飙车、骑马、玩枪、耍女人。
她体态瘦小，身高约1.5米，如果是窈窕淑女打扮，仍不失为美女裙衩，但她偏偏剪一副男式分头，或西装革履，歪戴礼帽;或商贾打扮，手持折扇，口叼雪茄，装扮怪异，叫人分辨不出是雌还是雄?
常年穿着笔挺贴身的标准西服，体显不出女性特有的曲线，身上没有令人神往的香水飘逸，恰如一个发育不良的纨绔浪子。皮鞋一尘不染，擦得贼亮，鞋带上打一个漂亮的蝴蝶结。更多时穿一双腿高筒马靴，腰间佩一把灵巧的手枪，疾步如风，架势不凡。她生性强悍，从小朝拜铁血军人雄赳赳气昂昂的形象，特别喜欢弄棒玩刀，经常挑唆别人打架斗殴，当看到有人被打得鼻青脸肿、头破血流的之际，就是孔二小姐大乐开怀的之时。
她虽然不喜欢上学，却是一个武侠小说迷，案头上摆满《七侠五义》、《儿女英雄传》、《蜀山剑侠传》等书。常常一边喝洋酒，一边吃着鸡翅鸭脚等油卤食品看书。有时在床上半倚半躺痴迷地看书，一不留神就是一个通宵。书瘾过足后仰面呼呼大睡，直到日上三竿或半下午。
她如同一名同性恋者，通过公选和私招，配备了文字秘书生活秘书娱乐秘书体育秘书，就像男人拥有三妻四妾那样自豪荣耀。带着这群蝶飞凤舞的美女，进公园、入戏院、到歌厅、上舞场，吃馆子，甚至把她们安置在别墅里双宿双飞，闹出不少闺中绯闻。那些太太小姐们为了争宠邀爱，也演出不少争风吃醋的风波。
闲暇无聊之际，手牵一只舌头伸得老长的德种狼狗出行，遛码头、逛大街，招摇过市，吓得毫无防备的过路之人心惊胆颤，躲闪不及。望着她毫无歉意反而自得的身影，路人只得摇头自认晦气。
无论怎么撒野，孔二小姐毕竟是个女人，她的姻缘此前也曾动过一次。1938年，在陈立夫 极力撮合下，胡宗南 险些成了孔二小姐的老公。据说当时胡宗南拿不准姻缘好坏，便找到军统头子戴笠 请教。中统跟军统向来不和，陈立夫极力撮合的，戴笠自然要设法搞垮，于是告诉胡宗南，娶孔二小姐无异于娶个魔鬼，将来一定吃不了兜着走 ，并给胡宗南出了一条妙计。
第二天，胡宗南给孔二小姐打电话，约她一起游玩。孔二小姐见到胡宗南后，感觉跟陈立夫的吹嘘大有差距，心中有些不快。到达游玩地后，胡宗南依计而行，与孔二小姐步行观光，大约走了两小时小路，孔二小姐脚上打起了水泡，累得上气不接下气 。胡宗南佯装不知，依然赞美风景，丝毫没有怜香惜玉的表示。游玩结束后，据说孔二小姐一回到家，便大骂胡宗南混蛋，并发誓说:“就是他胡宗南当了皇帝，我孔某人对他也毫无兴趣。”于是，一场由陈立夫强力撮合的政治联姻就以不欢而散草草收场。
此后的孔二小姐，行事更加怪异，模仿男人“三妻四妾 ”。在重庆时，她公然跟一名军官夫人同居。在她的嘉陵公司里，大家都称呼孔二小姐为总经理，称呼这位军官夫人为“太太”。如果以为孔二小姐只知道撒野胡闹，那就大错特错了。此人天生会做无本生意大把捞钱，善于利用自己的独特身份大发国难财。至于孔二小姐捞了多少钱，大概只有天知道。孔二小姐去世后，常拉家常税务部门曾于2006年宣布，她的财产继承人 孔令仪应补缴1.5亿元(新台币)遗产税。孔二小姐的富有程度，由此可见一斑。