在古代女人的眼睛里，最酷的男人，莫过于喝醉了酒，在夕阳的伴随下，慢慢地远去，走的是那么的义无反顾，头也不会，连最后的笑容也不愿施舍，留下的只是那斜阳余辉映衬远远离去的熟悉背影。因此，古代男人扮酷，一般离不开酒和以夕阳为代表的苍凉的环境渲染。其中柳永就是高手：“伫倚危楼风细细，望极春愁， 黯黯生天际。草色烟光残照里，无言谁会凭阑意。拟把疏狂图一醉，对酒当歌，强乐还无味。衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴。”
三、无辜装可怜
说道装可怜的鼻祖，当属贾宝玉。有一次，贾宝玉在写诗的时候，喜欢故意出错，好让林黛玉从中挑出毛病来。除此之外，据历史记载，南宋时有个穷秀才追求富家千金，杀了人家三只看门狗，然后上门“负荆请罪”，不仅获得谅解，最后还抱得美人归。
四、尊重女人的装扮
读古典文学名著，不得不佩服一干作者观察生活的细致。他们经常会通过作品中人物的眼睛，来具体叙述女人的着装。比如武松初见潘金莲，石秀初见潘巧云等等，都有详细的服饰描写。如此安排，足以说明古代男人有关注女人着装的普遍习惯。“罗衣何飘飘，轻裾 随风远。顾盼遗光彩，长啸气若兰。”“披罗衣之璀粲兮，珥瑶碧之华琚。戴金翠之首饰，缀明珠以耀躯。”如此一关注，女人自然感觉自己的一番打扮没有白费， 不芳心可可也难。
五、展示自己才华
与现代男人相比，古代男人在表现才华方面似乎更胜一筹，司马相如到卓文君做客，又是作诗，又是弹琴，忙的不亦乐乎，其目的只有一个，为了让躲在屏风后偷窥的美女了解自己是多么的才华横溢。历史上流传下来那么多才子佳人的故事，其中大多数是才子臭显摆引起的。
六、写情书
写情书是从古自今追求女孩子最老套，但是也是最有效的方法。古代男人的情书，多以情诗的形式出现，他们乐此不疲，有些人终身都在写，满头华发了，还在那“相思情未了”。“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮。”这是秦观写的。“入我相思门，知我相思苦，长相思兮长相忆，短相思兮无穷极。”这是李白写的。“还君明珠双泪垂，恨不相逢未嫁时。”这是张籍写的。“天不老，情难绝。心似双丝网，中有千千结。”这是张先写的。