鲁定公十四年(公元前496年)，孔子带领弟子离开鲁国来到了卫国，孔子在卫国被卫灵公夫人南子召见，孔子的弟子子路对孔子见南子这件事极有意见批评了孔子，郑国的子产去世，孔子听到消息后，十分难过，称赞子产是从古代流传下来的慈惠的人。
孔子带弟子先到了卫国，卫灵公开始非常尊重孔子，按照鲁国的俸禄标准发给孔子俸粟6万，但并没给他什么官职，没让他参与政事，孔子在卫国住了约10个月，因有人在卫灵公面前进谗言，卫灵公对孔子起了疑心，派人公开监视孔子的行动，因此孔子带弟子离开卫国，打算去陈国。
孔子路过匡城(今河南睢县)时，因误会被人围困了5日，逃离匡城，到了蒲地，又碰上卫国贵族公叔氏发动叛乱，再次被围，逃脱后，孔子又返回了卫国，卫灵公听说孔子师徒从蒲地返回，非常高兴，亲自出城迎接，此后孔子几次离开卫国，又几次回到卫国，这一方面是由于卫灵公对孔子时好时坏，另一方面是孔子离开卫国后，没有去处，只好又返回卫国。
鲁定公十五年(公元前495年)，孔子离开卫国回到鲁国。
鲁哀公元年(公元前494年)，吴国使人聘鲁国，就“骨节专车”一事问于孔子。
鲁哀公二年(公元前493年)，孔子由鲁国来到卫国。卫灵公问阵于孔子，孔子婉言拒绝了卫灵公，孔子在卫国住不下去，离开卫国西行。经过曹国到宋国，宋司马桓魋讨厌孔子，扬言要加害孔子，孔子微服而行。
59岁的孔子离开卫国经曹国、宋国、郑国至陈国，陈国于是派服劳役的人将孔子师徒围困在半道，不靠村，后不靠店，所带粮食吃完，绝粮七日，最后还是子贡找到楚人，楚国派兵迎孔子，孔子师徒才免于一死。
鲁哀公三年(公元前492年)，孔子六十岁，称自己这时候，能正确对待各种言论，不觉得不顺，孔子过郑到陈国，在郑国都城与弟子失散独自在东门等候弟子来寻找，被人嘲笑，称自己颓丧的样子如同丧家之犬。
鲁哀公四年(公元前491年)，孔子离开陈国，来到了蔡国。
鲁哀公五年(公元前490年)，孔子从蔡国来到叶国，叶国君主叶公向孔子问政，并与孔子讨论有关正直的道德问题，在离开叶国返回蔡国的途中，孔子遇到一位隐者。
鲁哀公六年(公元前489年)，孔子与弟子在陈国、蔡国之间被困绝粮，许多弟子因困饿而病，后被楚国人相救，由楚国返回卫国，途中又遇隐者。
鲁哀公七年(公元前488年)，孔子又回到卫国，主张在卫国为政先要正名。
鲁哀公八年(公元前487年)，吴国讨伐鲁国，吴国战败，孔子的弟子有若参战有功。
鲁哀公十年(公元前485年)，孔子在卫国，孔子的夫人亓官氏去世了。
孔子问礼于老子鲁哀公十一年(公元前484年)，齐国派师讨伐鲁国，孔子弟子冉求帅鲁师与齐战，获胜，季康子问冉有指挥才能从何而来，冉有说是向孔子学来的，68岁的孔子在其弟子冉求的努力下，季康子派人以币迎孔子归鲁国，孔子周游列国14年，至此结束。
孔子仍有心从政，但仍是被敬而不用，季康子欲施行田赋，孔子反对，对冉有说判断一个人的行为是不是君子的行为，应该用他的礼数来判断，施舍的时候，会从重付出，做事的时候，会中庸而行之，死的时候，会对自己薄葬。