董其昌在书法和绘画方面有很高的艺术成就，从明代末期直到清代初中期都产生了很深远的影响。
董其昌书法作品
董其昌在书法方面，除了研习唐、宋、元等各朝代的大家书法作品和书法技巧之外，还善于从中总结发掘新的书法技艺。所以，他的书法艺术成为融百家而自成一家。董其昌在行书、草书、楷书方面颇有自己的心得。不仅注重书法的基本写作规范，而且还加入了自己的书写技巧，他的书法飘逸隽秀、整洁而不失大气。董其昌的书法有种行云流水般的美感，视觉极具享受。就连康熙皇帝和乾隆皇帝都偏爱董其昌的书法，每每临摹都要赞赏一番，而且大加推崇。康熙年间，民间盛行董其昌之风，对文人有一定的影响。
董其昌在绘画方面，更有独特的见解。董其昌擅长山水文人画，他认为作画应超越画作本身而进行，即作画者应注重自己的思想修为培养。而且董其昌擅长用泼墨和浅绛技巧，将山水景物的轮廓勾勒出来，然后善于用墨将画作更富层次感。董其昌作完画后，还在作品上题词、写诗，这样更能展现画作更深层次的内涵之美。
赵孟頫与董其昌的明争暗斗
赵孟頫和董其昌都是书画界两位泰斗人物，对中国画的发展起到了推动作用。
赵孟頫作品
赵孟頫为元代人，董其昌为明代人，俩人的谥号都为“文敏”。赵孟頫和柳公权、颜真卿、欧阳询被成为“楷书四大家”。赵孟頫的成就远非在此，赵孟頫在绘画方面擅长的类型很多，可谓是全才。比如，山水、花鸟、人物等各个领域无一不擅长精通。而且在书法方面，楷书、行书、草书、小篆等都很擅长，笔法工整圆润，被称为“赵体”。赵孟頫一生坎坷不顺，但他留下的书画作品有极高的研习价值。
董其昌也是位书画界的全才，在前人书法和绘画基础上，另辟蹊径自成一派，董其昌的作品更添几分秀气飘逸之美。而后人也常常将两位大师对比，有人说董其昌内心是服赵孟頫的。董其昌后来也写了《千字文》，写完后，自己便和赵孟頫所写的《千字文》进行对比。董其昌认为，赵孟頫勤学苦练自然比自己熟练，但是自己写的秀美、飘逸，字形好看。
董其昌和赵孟頫在书画方面都各有千秋，他们的作品留存于世，并且深得后人的喜爱。除此之外，两位书画界的大人物，也开辟了书画技巧，为书法和中国画的发展起到了举足轻重的作用。
书法大家董其昌拍卖会预展展望
纵观董其昌一生，留下了很多经典书画作品。而这些作品相当一部分也被保留至今，在北京故宫博物馆、天津博物馆，甚至在拍卖会都可以看见位艺术大师的手笔。
董其昌山水画作品欣赏
董其昌的书画不仅有研习价值还有收藏价值。古今中外，很多位书画收藏家，不惜重金想要收藏一副董其昌的真迹。上世纪80年代后，民间掀起了一股研究董其昌书画的浪潮，甚至一些文化学者专门写一本如何品鉴董其昌书画的著作，而此类书籍也受到了相当多人的喜爱和追捧。
董其昌的画作早年间被欧美、日本等一些国家收藏。近年来，他们喊出高价对收藏的董其昌的真迹进行拍卖。近年年初，东京中央公司对董其昌《山水书法册(六开)水墨纸本洒金纸本》进行拍卖，甚至标出四百万到五百万的价格，除此之外，董其昌的《书鲍明远舞鹤赋(一册八开水墨纸本》也被标为一百万到一百五十万的高价。
近年来，董其昌的作品被人研究和收藏，从一方面反映出董其昌书画水平水准很高;从另一方面也表明了董其昌的作品有收藏的现实意义，才会得以高价拍卖。