元朝统治者征日失败后，日中两国邦交迄末正式恢复，但民间贸易从未中断，甚至足利尊氏为筹措天龙寺建筑经费，还曾于公元1341年派天龙寺船赴元贸易。后来两国民间贸易受到倭寇的严重干扰。
倭寇主要由镰仓时代以来西部一些名主、庄官、地头为核心的纯海盗帮以及武装商人集团和游民等构成。他们在西部豪族的组织下，以对马、壹歧、北九州的松浦和濑户内海为据点，侵掠朝鲜半岛和中国大陆沿海地方。从13世纪上半期至16世纪中期活动了300余年之久。也有些中国人或以倭寇名义，或与之勾结进行海盗活动，但那主要是15世纪以后。
倭寇的活动始自公元1223年寇掠朗鲜金州。及至南北朝时期，因南朝许多溃兵败将流亡海上，倭寇势力大增，倍加凶猛。公元1323年至公元1422年的百年间寇掠朝鲜382次。据《高丽史》所说，倭寇侵朝鲜，所至“妇女婴孩，屠杀无遗”;“掳我人民，焚荡我府库，千里肃然”。倭寇不仅蹂躏了半岛南部沿海各地，且深入内地，成为高丽王朝的心腹大思。在此期间，倭寇也开始频扰中国，中国滨海郡县深受其害。
公元1369年(明洪武2年，正平23年)3月，倭寇与沿海海盗抢掠山东、江浙、广东，朱元璋派杨载带国书赴日交涉，要求征西将军怀良亲王镇压倭寇。怀良亲王非但不理，反拘杀明使，自此倭寇更猖獗，竟经山东南下，转掠浙江温(永嘉)、台(临海)、明(部县)诸州、及至福建沿海。时怀良亲王又暗助明左丞相胡惟庸谋反案件，图谋“一举干掉明主”。公元1387年(明洪武20年，元中4年)，宁波卫指挥林贤借日兵助胡惟庸谋反事件被揭露，明太祖遂绝日本贸易，严海禁，遣将剿御倭寇。