好交友，为人排忧解难，往往“谋必竭其肺腑”。纳兰性德交友“皆一时俊异，于世所称落落难合者”，这些不肯落俗之人多为江南布衣文人，如顾贞观、严绳孙、朱彝尊、陈维崧、姜宸英等。
纳兰性德对朋友极为真诚，不仅仗义疏财，而且敬重他们的品格和才华，如同“平原君食客三千”一样，当时许多想升官发财的名士才子都围绕在他身边，使得其住所渌水亭(今宋庆龄故居内恩波亭)因康熙的御用文人聚集太多而著名。
纳兰容若虽是满人，在后人看来，纳兰容若的骨子里更像是汉人。他喜欢诗词歌赋，喜欢和才高八斗的汉人把酒言欢，谈天论地。
在纳兰容若所交往的汉人朋友中，最值得一提的便是顾贞观。纳兰容若与顾贞观的友情，至今被后人津津乐道。
常言道，朋友不在于多而在于精，对纳兰性德而言，顾贞观就是他一辈子的蓝颜知己。说起纳兰性德与顾贞观的友情岁月，还得从俩人第一次见面说起。
康熙十五年，怀才不遇的顾贞观在满腹愤懑中认识了纳兰容若。走投无路的顾贞观经人推荐，进入雕梁画栋的明珠府，成为纳兰性德(字容若)的老师。这一年，顾贞观三十九岁，容若二十二岁。
因着对诗词的共同热爱，他们心意相通，一见如故，从师生变成知己。兴之所至，一聊起来便通宵达旦，好像总有说不完的话。
当时，在世人看来，词是闲适无聊的消遣方式，难登大雅之堂。但是，纳兰性德与顾贞观对词有共同的见解和追求，俩人经常在一起谈论诗词歌赋，心中无限畅快。
在顾贞观眼里，纳兰性德出身好，才气高，官途顺，仿佛自己才是最失败的人。
顾贞观虽然个人境况有所改善，却始终惦念着宁古塔的友人，为了表达对吴兆骞的关切和内心的焦虑不安，顾贞观写下两首《金缕曲》。两首词句句发自肺腑，情真意切，是对吴兆骞的一腔牵挂，是对自己的谴责，也是对社会现实的愤慨。
纳兰性德得知好友的愤懑，专门写了一首《金缕曲》送给顾贞观，让他不要在乎身外之物，要敢于迎合本心。
同时他读懂了顾贞观与吴兆骞之间的友谊，也读懂了顾贞观内心的悲苦。与友人定下五年之期，决心利用父亲纳兰明珠的特殊身份，开展营救。而这两首词也被人传诵为“赎命词”。
1681年，在纳兰父子及江南旧友等多方力量的帮助下，吴兆骞终于得以脱离苦寒之地，平安归来。为了达成同一个目标而努力，使这段友情越发深厚。
不仅如此，惜才的纳兰容若担心吴兆骞回京后的生活问题，便聘请其为馆师，让他在府里教七岁的弟弟读书。
顾贞观迎回了好友，却失去了母亲。正是在同一年，顾贞观接到了丧母的噩耗，纳兰性德又资助他南归奔丧。顾贞观不得已离开京城，纳兰性德依依不舍地送别了友人。
公元1685年，年仅30岁的纳兰性德去世。而就在前一年，饱经磨难终于返回故土的好友吴兆骞离世，不成想年纪轻轻的纳兰性德竟也溘然长逝。短时间内失去两位友人，顾贞观伤心欲绝。
顾贞观记忆中的纳兰容若，是“于世味也甚淡，视勋名如糟粕，势力如尘埃，于道义也甚真，特以风雅为性命，朋友为肺腑”的性情中人，是永远的莫逆之交。
顾贞观曾经写下的“我亦飘零久”竟是一语成谶，友人相继离世，独留他在这人世飘零无依。
容若离世的第二年，顾贞观返回故乡，避世隐居，将纳兰性德所写的文稿，整理成《侧帽集》一书，这本著作流传至今。