靖难之役建文帝为何失败？明初，朱元璋遍封诸子为王，因“分封太侈”，造成易君之后藩王拥兵自重，朝廷权威不立。建文帝朱允炆面临这种困局，没有吸取历史的经验教训，强行削藩，迫使燕王朱棣起兵造反。在这场叔侄之间的较量中，身为长辈的朱棣最终胜出。
朱棣能够取代朱允炆，主要原因是朱允炆在决策、用人、军事指挥上屡犯错误，使自己得天下人心、以顺讨逆的优势逐渐失去。而朱棣很少犯错，知己知彼，进退有方，胜利属于他是迟早的事情。另外，朱棣的运气比对方好，在几次重大战役中，突然刮起的大风使他转败为胜，转危为安。难怪朱棣自己说：“此天授，非人力也。
朱允炆失误之一：
重用齐泰黄子澄激化矛盾
朱元璋在登上帝位的第一年，就立嫡长子朱标为皇太子。洪武二十五年(公元1392年)四月，朱标病故。九月，朱元璋立皇孙朱允炆为皇太孙，朱允炆是朱标第二子，因朱标长子朱雄英早死，故朱允炆被立为皇太孙。
朱元璋晚年，功臣宿将被诛杀殆尽，而不少藩王都拥有重兵，皇太孙朱允炆对此深感忧虑。由于朱元璋的二子秦王朱樉、三子晋王朱棡先后死去，镇守北平的第四子朱棣势力最大，便成为朱允炆的心腹大患。
洪武三十一年(公元1398年)，朱元璋病逝。朱允炆即皇帝位。燕王“自北平奔丧”，朱允炆称太祖有遗诏，令诸王不得来京奔丧。诸王认为哪里有父死遗令子孙不得奔丧之理，对遗诏的真伪颇有怀疑，一时之间流言四起，朱允炆与众多叔父之间的关系骤然紧张起来。
朱允炆起用齐泰为兵部尚书，黄子澄为太常卿兼翰林院学士，同参军国事。齐黄二人坚决主张削藩，于是朱允炆与他们密谋削藩之事。
对于如何着手削藩，齐泰和黄子澄有不同的看法。齐泰想先削燕王，黄子澄说：“不然，周、齐、湘、代、岷诸王在先帝时多不法，削之有名。今欲问罪，宜先周。周王，燕之母弟，削周是剪燕手足也。”他认为削藩应先从有不法行为的藩王开始，这样才能名正言顺。周王朱橚是燕王朱棣的同母兄弟，又有不法行为，应先削周王。
恰逢周王次子告其父谋不轨，并牵连到燕王、齐王、湘王。朱允炆便命曹国公李景隆到开封把朱橚抓回京师。没过多久，朝廷又逮捕齐王朱榑、代王朱桂、岷王朱梗等，对朝廷早有戒心的朱棣更加“疑惧”。
朱允炆失误之二：
不听卓敬高巍言引发战争
户部侍郎卓敬也在思考朝廷应如何解决藩王拥兵自重的问题，他秘密上疏朱允炆：“燕王智虑绝伦，雄才大略，酷类高帝。北平，形胜地，士马精强，金元所由兴。今宜徙封南昌，万一有变，亦易控制。”建议把燕王改封为南昌王，把他调离北平。第二天，朱允炆召见卓敬，说：“燕王，朕骨肉至亲，卿何得及此!”卓敬叩头说：“臣所言天下至计，愿陛下察之。”但朱允炆不采纳他的意见。
吏部官员高巍对朝廷削藩持不同意见，他上书朱允炆，称：“高皇帝分封诸王，比之古制，既皆过当。诸王又率不法，违犯朝制，不削则朝廷纪纲不立，削之则伤亲亲之恩。贾谊曰：‘欲天下治安，莫如众建诸侯而少其力。’今盖师其意，勿行晁错削夺之谋，而效主父偃推恩之策。在北诸王子弟分封于南，在南子弟分封于北。如此，则不削之削也。”
高巍提到的贾谊、晁错、主父偃均为西汉人。汉初同姓王势力强大，贾谊建议汉文帝把大国分为小国，晁错屡次向汉文帝建议削夺诸王的封地。汉景帝时，吴王跋扈，晁错又上“削藩策”，景帝用晁错之策，引起“七国之乱”。汉武帝时期，诸王虽不像以前那样强大难制，但有的王国仍然“连城数十，地方千里”，威胁着中央政权。汉武帝并未采用削藩措施，而是采纳主父偃的建议，允许诸侯王推“私恩”把王国土地的一部分分给子弟，并封其子弟为列侯。推恩诏下后，诸侯王纷纷请求把土地分给子弟，西汉王朝“不行黜陟而藩国自析”。武帝以后，王国辖地不过数县，诸侯王强大难制的问题就这样基本解决了。
高巍劝朱允炆“勿行晁错削夺之谋，而效主父偃推恩之策”，与卓敬的建议有异曲同工之妙，应是解决明初藩王强大难制问题的良策。但朱允炆优柔寡断，“嘉之而不能用”。他坚决推行削藩，很快就把火烧到燕王朱棣身上。
朱允炆失误之三：
讲仁义重蹈宋襄公覆辙
公元1399年7月，朱棣起兵造反的消息传到京师后，朱允炆决定出兵伐燕，并布告天下。他任命老将长兴侯耿炳文为大将军，以附马都尉李坚、都督宁忠为副，率师三十万北伐。又命安陆侯吴杰、江阴侯吴高、都督耿瓛、都指挥使盛庸、平安等分道并进。当时朱允炆方锐意文治，每天与学士方孝孺等人讨论周官法度，把军事决策权交给齐泰、黄子澄二人。在部队出发前，朱允炆告诫将士：“一门之内自极兵威，不祥之甚。今尔将士与燕王对垒，务体此意，毋使朕有杀叔父名。”
朱允炆天性仁孝，他明令诸将不得伤害燕王，相信是真心之言。但他没想到这句圣旨直接关系到这场战争的胜败。俗语说，擒贼先擒王，只有消灭了敌人的首领，才能彻底战胜敌人。燕王以逆犯顺，全靠他个人的威信，如果他一死，“靖难之师”便失去了灵魂，燕军便会不战自溃。朱允炆在将士出征前说出这样的话，给朱棣提供了保护伞，使将士面对朱棣时不敢放手一搏。
在长达数年的战争中，朱棣每每身先士卒，虽然“濒于危者数”，但明军诸将“莫敢加刃”。在东昌(今山东聊城)之战中，燕师大败，主将张玉战死。燕师败退时朱棣独自一人殿后，追者数百人不敢逼。在滹沱河之战中，朱棣竟然在对方阵地中野宿，被明军发现后又穿营而过，而官军将士“莫敢一矢相加遗”，眼睁睁地看着朱棣扬长而去。
春秋时期，宋襄公用仁义道德指导战争，在泓水(今河南柘城西北)之战中坐失战机，被楚军打得大败，宋襄公自己也做了“仁义”的牺牲品。朱允炆不懂得战争的规律，在关键时刻讲仁义，重蹈宋襄公的覆辙，最终被朱棣打败，给后人留下深刻的教训。