杜聿明是国民党军队中被公认最有才华的将军之一。他曾成功地指挥了著名的昆仑关战役，此役中国的装甲部队打出了对日作战的军威，重挫日本号称为“钢军”的第5师团，击毙了日军旅团长中村正雄少将等多名高级将佐，杜聿明将军因此而一战成名。
抗战中杜聿明还指挥了远征军在缅甸的战役，他于1942年出任了中国远征军副司令，指挥了著名的“斯瓦逐次阻击战”。抗战胜利后，他又积极地投身到内战中去。杜聿明作为东三省的保安司令指挥国军抢占东北，并参与指挥了在东北对林彪元帅的民主联军的作战，国军取得的为数不多的胜仗之一四战四平的胜利。
在国共的生死决战中，杜聿明参与指挥的辽沈战役。锦州战役后，杜聿明成功地将12个师的国军从葫芦岛转移到关内。杜聿明对于战局的正确分析及合理性建议使他迅速得到蒋介石的重任，被国军上下视为 “救火员”。 杜聿明因此成为徐蚌会战的徐州“剿总”副司令(司令刘峙是个草包)，指挥了淮海大战。虽然在淮海大战国军最后以失败而收场，除了中共高人一筹的战略战术运用，民心向背以外，其中很重要的因素是因为蒋介石过多地干预，瞎指挥，及拒绝接受杜聿明的正确主张。1949年1月10日，杜聿明兵败被俘，结束了他跌宕起伏的军事传奇。
在杜聿明行伍生涯中不太光彩的一仗应该就是在缅甸指挥远征军向野人山的撤退，导致了国军遭到毁灭性的损失。杜聿明本人也曾承认这是他一生中最大的错误。但是如果我们结合当时的形势来分析，还是发现其中有许多情有可原，值得商榷的地方。
当时的中国远征军是初次进入缅甸作战，因陌生异域、与美英盟军在战略上的分歧及指挥不力等诸多因素而导致作战失败。日军的一个师团抢先占领了从保山通往大理的道路，截断国军的退路。因为英美方面要求中国军队以难民身份撤入印度，这种有侮辱中国军人的“馊主意”遭到了杜聿明将军的严词拒绝。在生与死，荣与辱的面前，国军内部出现了分裂，一路远征军由孙立人将军率领，约一万余人按照英美的意思撤向了印度;杜聿明将军率领五万人组成的另一路，则翻越荒无人烟的野人山绕道撤退回中国。
因为对绵延千里，纵深达200多公里，平均在2600米以上海拔的野人山的艰险的估计不足，对大自然的力量认识不深，远征军没有进行必要侦察与探路，甚至没有带足必需的干粮，数万大军就仓促地进入了死地野人山。时值雨季来临，野人山山高林密，无路可行，且湿滑泥泞，举履维艰。很多人染上了疟疾、回归热、破伤风等疾病，每天都有大批的人因饥饿、疾病或是食物中毒而死。沿途尸臭数里，白骨累累。远征军被那暗无天日的原始森林折磨了长达两个多月之久，离开野人山的远征军残部沦落到了人鬼难分的地步。原本是怀着良好愿望的撤退，因为没有考虑地形、气候等因素，造成了事实与愿望的巨大反差。
一些指责杜聿明指挥失误的人认为杜没有接受部将的建议，率领大军去杀开一条血路回国是一个错误。从纯军事角度来看，这种观点是不成立的。从前文对野人山撤退行动前的缅甸战局的背景扼要的陈述中就能看得出，远征军拼杀夺路的条件并不成熟。首先不能把国民党军队的战斗力估计得过高，这已经是一支溃败之师，人多没有用的(有这么一个故事是发人深省的，可能是发生在甲午战争中，其真实性没有去考证。据说一个日本兵遇到了一群中国难民，中国难民全部跪下来要求饶命，这个日本兵不接受，把这些难民全部杀死了，中国难民竟无一人起来反抗或者逃走。);远征军当时人心思归，士气低落，并且还遭到日军的追击，是由殿后的96师以及戴安谰的第200师顽强狙击才成功摆脱日军的追击，戴安谰将军在撤退中英勇牺牲了。其次也不能把日本人的战斗力妄贬得太低，日军一个师团挑战中国军队一两个军早就不是新闻，何况缅甸的日军是号称为“丛林之虎”的第18山地师团与第55师团，远征军这支由士气为零的残兵败将组成的军队是无法与之抗衡的。远征军如果不走野人山，全力去打通一条的由日军师团把守的退路，很难说就一定有把握能打开一条退往中国的退路。一个纵队(或一个师团)依据有利地形(在缅甸那样的山地)顶住国军十几万人冲锋(攻击)的例子并不是没有。那种赌一把，拼一拼的弄险作法绝不是一个肩负数万将士生死的优秀、冷静的将军应该选择的。
杜聿明因为不熟悉地形，选择了使敌人截断自己退路计划落空，同时又维护中国军人的气节(不是以难民身份进入印度避难)的而另劈奚径(但其实是一条死路)来撤退。于是人们就说杜聿明没有率远征军去拼杀开一条血路而承受着没有价值的牺牲是错了。这样的推论我想我是不会接受的。因为在我看来，问题不是出在这个军事行动设想的本身，而是出在对当地地形缺乏最起码的了解。野人山的悲剧只能说明远征军地形不熟，情报失误，并不是某个将领的指挥艺术有问题，这一点是显然易见的。事后诸葛亮，“与其这样不如这样谁都会”作为一个指挥官应为全军考虑一条最安全稳妥的退路，杜聿明从保存实力的目的出发，不与日军争一日之长短，翻越野人山撤退回国应该是当时除了撤往印度以外的最佳选择了(当然这么说的前提是野人山不是个“魔鬼居住的地方”)。