1943年年底，侵华日军为了牵制国民党军队对云南的反攻，同时为了掠夺战略物资，纠集7个师团约10万人的兵力，对常德发起进攻，国军则派出第六战区和第九战区的16个军、43个师共20多万人迎战日军，一场大战一触即发。
1943年11月1日，日军五个师团分成三路对慈利、澧县、常德发起进攻；并企图在国军29军前渡江对王缵绪集团军进行打击。当天，国军第10集团军长江南岸的98师首先遭遇日军，继而发生激烈战斗，两天后的11月3日，沿江的全线军进入激战，73军在澧县、44军在东港、79军在街河市均遭遇日军主力，战争规模远远超出预料。
在经过分析后，国军正确判断了日军企图攻占常德的计划，孙连仲司令长官随即在4日晚间电令74军开往桃源、作为第10集团军的后卫，57师在余程万的率领下进驻常德；预防日军的进犯。
到11月7日，国民党军队的两个集团军在王家厂、暖水街、红庙一线部署了第一兵团防线；74军则继续抢占后方桃源等要点。随后，第10集团军等部与日军在暖水街发生激战，日军在这里损失惨重，并陷入被动局面，战斗持续到12日，日军将主力进攻方向做出改变，转向新安、石门一带，突破了国军布置的第一兵团防线。
在突破第一兵团防线后，日军在石门、慈利、桃源、汉寿等地与国军进行交战，在石门战斗中，暂编第5师在撤出石门渡过澧水时，遭到日军围攻，部队陷入混乱，师长彭士量亲自指挥战斗，奋力突围，但不幸在南岩被机枪射中，壮烈牺牲，暂编第5师也遭到灭顶之灾。战斗进行到22日，日军攻占了汉寿，日军主攻的四个师团基本完成了对常德的初步包围，前锋部队也已经与常德守军接战。
11月22日，日军攻陷了常德周边的德山阵地，切断了57师的后路，同时常德城与外界的交通也被截断。24日，日军第116师团集结完毕，正式对常德发动了攻击，并且派出敢死队企图突破国军阵地。但在国军57师官兵的阻击下，日军很多敢死队均在巷战中被截断歼灭。
战斗持续到12月1日，当57师知道援军不可能到来的时候，负责留守阵地掩护57师主力突围的169团团长柴意新表达了死守阵地的言论。余程万在留下169团和171团余部死守阵地后，率领剩下的200余人向外突围，但最终只剩下83人突出重围。而161团团长在与日军的白刃战中不幸牺牲，壮烈殉国；常德在双忠巷阵地失守后，宣告陷落。
但是，在国军经过部署后，第六战区和第九战区的官兵对日军发起了反攻，最终到12月25日，收复了全部失地，并且回到了战前的态势，常德会战也告结束。