威震淮汝
许褚在汉末时聚集壮丁和宗族数千，共同修建防御设施来抵御贼兵入侵。当时汝南葛陂贼兵万余人攻打许褚，许褚寡不敌众，战得精疲力尽，箭矢也用完了，下令男女都去找大石御敌。当敌兵冲上来时，许褚飞石退之，于是贼兵便不敢靠近。直到粮食将尽，许褚假意与贼请和，商量用牛换取食物。贼兵把牛迁走后，又自己跑了回来，许褚便去阵前，拉着牛的尾巴行走百余步，贼兵大惊，不敢再来取牛。从此淮、汝、陈、梁之地，听到许褚之名都感到畏惧。
效力曹操
建安二年(197年)，曹操占领淮、汝，许褚遣众归顺曹操，即日拜都尉，引入宿卫。
建安三年(198年)，跟随曹操征讨张绣，许褚为先锋，斩贼首万余，迁校尉。
建安四年(199年)，跟随曹操在官渡和袁绍对峙。当时徐他等人想要谋杀曹操，因许褚总伴随在左右，不敢下手。一直等到许褚离开休息期间，徐他等怀揣利刃来见曹操。当时许褚在家里心神不宁，就立即回到曹操身边。徐他等入账见到许褚，大惊失色，许褚见状况不对，即刻斩杀徐他等人。事后，曹操更加信任许褚，出入同行，不让他离开身边。
建安九年(204年)，随曹操围邺城，有战功，赐爵关内侯。
吓退马超
建安十六年(211年)，随曹操征讨韩遂、马超于潼关。曹操将要渡河，到了河边，让大军先行，自己和许褚及虎士百余人断后。这时马超率步骑万余，来劫杀曹操，箭矢如雨。许褚对曹操说：“贼兵多，现在我们的部队已经过河，您也该走了。”于是扶曹操上船，贼兵势不可挡，余下的部队都争着上船，船超重将没。许褚斩杀攀船者，左手举着马鞍来为曹操挡箭，右手推着船渡河。当日，如果没有许褚，曹操就危险了。
后来，曹操与韩遂、马超等单独谈话，左右皆不随行，仅带许褚一人。马超自负其勇力绝人，想要暗中偷袭曹操，但平日经常听闻许褚的大名，怀疑随从的即是此人。于是问曹操：“曹公的虎侯在哪里?”曹操用手指了指许褚，许褚怒目视之，马超不敢动。数日后，曹军击败马超军，交战中许褚亲自斩得敌军首级。许褚因此次护卫作战有功，官封武卫中郎将。而因为马超问起虎侯，虎痴之名从此为天下称道，甚至有人以为这就是许褚的姓名。
此后，曹操宗族大将曹仁从荆州赶来朝谒，曹操在自己寝殿尚未出来，曹仁在殿外遇见许褚，邀他去旁边偏室坐下交谈。许褚只说了一句“魏王快出来了”，便转身返回殿内，招致曹仁记恨。有人问许褚：“征南将军曹仁是宗室重臣，屈尊找你说话，你为什么要推辞?”许褚回答：“他虽然是亲族重臣，但却是镇守外藩之将。而我许褚却是负责内部守备的，我们要说话在公开场所就可以了，何必到私下说。”曹操听说后，更加喜爱许褚，升任中坚将军。
建安二十五年(220年)，曹操逝世，许褚痛哭吐血。
加官晋爵
黄初元年(220年)，曹丕称帝，封许褚万岁亭侯，升为武卫将军，总督中军禁兵。许褚深得曹操家族的信任，曹操死后继续负责曹丕的警卫工作。许褚下属的警卫部队中，很多都是剑客，其中也有数十人官封将军，数百人封都尉校尉。
太和元年(227年)，曹叡即位后，又进封许褚为牟乡侯，邑七百户，同时亦赐其子一人为关内侯。许褚病死后，被追谥为壮侯。此后曹叡思念许褚忠心，又封了他两个子孙关内侯。
历史评价
曹操：“此吾樊哙也。”
陈寿：“褚性谨慎奉法，质重少言”、“许褚、典韦折冲左右，抑亦汉之樊哙也。”
虎侯许褚连环画
马超乃问太祖曰：“公有虎侯者安在?”太祖顾指褚，褚嗔目盼之。自此始也。军中以褚力如虎而痴，故号曰虎痴;是以超问虎侯，至今天下称焉，皆谓其姓名也。
李俨：“许仲康之忠勇，乃齐其位。”
张说：“思齐忠壮而异材，求之古人，张飞、许褚等也。”
马端临：“徐佗谋逆而许褚心动，忠诚之至远同於日，且潼关之危，非褚不济，褚之功烈有过典韦。”
朱邦衡：“破张绣之役，斩首万计，皆褚等先登陷阵之功也。”
罗贯中：“①天下瓜分汉欲亡，四方豪杰尽鹰扬。葛陂许褚投降后，自此何忧吕布强!”
“②凛凛威风镇九州，当年许褚果如虎。只因孟起军前见，天下从兹播虎侯。”
“③ 臂挽鞍鞒护主身，手持篙楫在波津。 若非许褚倾心救，孟德应为泉下人。”
家族成员
兄：许定，因军功封为振威将军。
子：许仪，嗣承牟乡侯，后被钟会所杀。
孙：许综，许仪之子，晋武帝即位后继承了祖、父的爵位。
文学形象
在小说《三国演义》中，许褚是曹操帐下数一数二的猛将。于第十二回登场，曹操讨伐黄劭、何仪时，许褚生擒何仪以及黄巾数百骑，典韦要人，许褚与典韦大战两次，不分胜败，为曹操赏识，收之用为护卫，从此为曹操征战四方 ，曹操整军再战吕布，许褚两合斩杀吕布大将李封，后吕布亲自出战，许褚先与其大战二十合，后与典韦、乐进等六将合战吕布 。第十三合献帝救援战中，许褚一刀斩杀李傕外甥李暹，与杨奉大将徐晃交战五十余合不分胜负 。第十八回，许褚三合斩杀张绣大将张先 。第十九回。许褚随曹操征讨吕布，途中与泰山四寇孙观、吴敦、尹礼、昌豨 交锋，许褚奋力死战，四将抵敌不住，各自败走 。第二十三回，曹操称其部下四名将领“勇不可当，虽岑彭、马武不及也”，当中包括许褚 。
第三十回官渡之战，许褚与张辽合战河北名将高览、张郃 。第三十一回仓亭之战，许褚飞马当先，力斩袁军十数将，同回，又在穰山与赵云大战三十合不分胜败 。第三十二回，许褚一刀斩杀袁谭大将尹楷。第三十三回，曹军攻破邺城后，许攸自恃功高，傲慢无礼，辱骂许褚等“皆匹夫耳，何足道哉”。许褚大怒，拔剑斩杀许攸。第五十回，曹操在赤壁败北，撤军途中遭遇张飞等拦截，许褚骑无鞍马力战张飞 ，保护曹操撤退。第五十六回，为争夺锦袍，在铜雀台与徐晃相斗 。第五十九回，马超欲在阵前擒拿曹操，但见许褚目射神光，威风抖擞，不敢动。曹操对诸将说：“贼亦知仲康乃虎侯也!”自此军中皆称许褚为虎侯，之后裸衣恶斗马超 ，二将大战二百三十多回合不分胜败。第六十七回，许褚以一敌二，与江东名将韩当、周泰大战三十回合。第六十七回，曹操攻打张鲁时，许褚大败杨昂、杨任，斩杀张卫。第七十二回汉中之战，许褚护粮，因酒醉为张飞所败，幸得众将相救。第八十回，许褚奉曹丕之命，前往临淄擒拿曹植 。在第八十六回，曹丕南征东吴，任命许褚、吕虔为中军护卫 。此后，许褚再没有登场于小说中。
而在不少杂剧剧目，许褚与张辽分别担任曹操军中重要的文武代表，二人经常作为曹操的心腹爱将而并列。如《刘玄德醉走黄鹤楼》中有“曹操以雄兵百万，虎将千员。左有百计张辽，右有九牛许褚，独霸许，虎视中原”句，《诸葛亮博望烧屯》中则有“则仗着主公前关将张飞，那里怕他曹操下张辽许褚，更共那孙权行鲁肃周瑜”句。