于禁与张辽、徐晃、乐进、张郃四人同为曹操的五子良将，但地位明显要高于另外的四人，是曹操的肱股亲信，对其他部队有监督权。
能达到这个地位，全是于禁凭着自己的能力一点点积累起来的。
于禁是在鲍信讨伐黄巾军时招募入军队的，鲍信迎曹操领兖州牧后，于禁就成了曹操的部下。
于禁有能力、有本事，能独挡一面，曹操知人善任，对他非常信任，让他单独统兵。
于禁攻克了广戚，曹操就大大方方地任命他为陷陈都尉。
其后，在与吕布争锋的岁月里，于禁的诸多表现都让曹操赞赏不已。
当然，最让曹操刮目相看的是宛城之变中，于禁表现出来的古名将风度。
张绣降而复叛，突然向曹操的阵营发起袭击。
当夜，曹操军大乱，自相践踏者不计其数。曹操的儿子曹昂和爱将典韦均死于乱军之中。
于禁却能在混乱中约束部下，有秩序、有步骤地徐徐撤退。
退却路途中，发现有青州兵趁乱打劫民众，于禁还好整以暇地对这些青州兵进行了惩治。
青州兵是从黄巾军阵营投降到曹营来的，因为能打，曹操平日对他们很宽容，所以军纪较差。被于禁惩治过的青州兵心有不甘，就倒打一耙，跑回大本营向曹操打小报告，诬告于禁造反。
于禁的部下大惊，纷纷劝于禁，说青州兵已恶人先告状，回向主公诬陷我们，我们必须第一时间赶回自辩。
于禁却坚持以大局为重，说：“现在敌人在后面追来，很快就到了，当下之急，是布防迎敌。至于曹公，那是明智的人，用不着过多解释。”
于禁的做法，让曹操加额称赞，说：“敌人夜半来攻，我军是何等狼狈!于禁能在混乱中整顿军队，追讨抢掠的恶行，安营筑寨地坚守，即使是古之名将，也不过如此啊!”
曹操录于禁前后功，封为益寿亭侯。
可以说，于禁在这场变乱中所表现出来的人品和能力都是一流的。于禁也因此成为了曹操的心腹爱将。
官渡之战后，曹操还让于禁取代了名将朱灵的兵权，成了朱灵的上司。于禁也不负曹操的重望，克勤克俭，忠于职守，威震一方。
昌郗是于禁的老朋友，一时头脑发热，举兵反曹。于禁奉命讨逆，将昌郗团团围困。
昌豨计无所出，便心存侥幸，认为自己是于禁的旧交，向于禁投降可免一死，束甲归降。
老实说，以这时于禁的地位，只要他向曹操说情，昌豨未必会死。退一步说，即使于禁不徇私情，只要他把昌豨上交给曹操处置，那也只能说他是照章办事，没有什么可指责的。
可是，于禁却直接把昌豨处死了。
于禁是这样向部下解释的：“曹公早有命令：在大军包围后才投降的人，罪不容赦。而遵行和执行法令，是事奉君上的气节。昌豨虽然是我的旧朋友，但我绝不能因此而失节!”
话虽这样说，行刑当日，于禁还是大哭了一场，亲自到刑场与昌豨决别。
曹操后来听说了这事，抚掌叹息说：“昌豨不向我投降，而投奔于禁，那是自寻死路啊!”
曹操更加器重于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁，于禁由此拜为虎威将军。
不久，于禁又迁为左将军，假节钺，分邑五百户，封一子列侯。
壮哉!于禁成了此时曹操帐下唯一假节钺的大将。这一荣遇，只有魏国后期的曹休、曹真和司马懿一家三口专权时才有。
然而，就在荣获“假节钺”的同一年，于禁的事业陡然从巅峰跌下谷底。
这一年，是建安二十四年 (219年)，关羽猛攻樊城。镇守樊城的曹仁告急。
于禁率领七军前往救援，屯军樊城外，与城内的曹军成掎角之势。择地而营，恃营而战，正是于禁的拿手好戏。
可是，人算不如天算。
八月份雨季，暴雨如注，接连下了十几天，汉水暴涨，七军营地被大水大水分割成一块一块，七军之中，无论是兵是将，全都恐慌不已，来不及带上铠甲、兵器，纷纷争先恐后地向高地涌去，各自逃生。
关羽的荆州军以水军为主，趁机乘兵船来攻。
曹军的粮草、辎重损失殆尽，兵将半数以上没有武器，只有挨打的份。
曹仁的部将庞德奋战不已，最后在水中被关羽所擒，立而不跪，招而不降，最后壮烈而死。
于禁异常清楚，自己的将士已经失去了抵抗能力，顽抗下去，只能是白白送死。
经过激烈的思想斗争，他作出了一个艰难的抉择：降。
史书载：“禁与诸将登高望水，无所回避，羽乘大船就攻禁等，禁遂降。”
于禁这一降，曹军的三万生命得到了保全——“羽以舟兵尽虏禁等步骑三万送江陵”，但，于禁也万劫不复，从此再也翻不了身。
其实，在那个军阀混战、烽火连年的年代，投降的事儿，几乎每天都有发生，小兵也好，大将也罢，许多人都有过投降的经历。
就连关羽，也是有过投降劣迹的——他早年曾经投降过曹操。所以，关羽并不为难于禁。
吕蒙白衣渡江，关羽大意失荆州，于禁从荆州获释而到了东吴。
一代枭雄孙权也处处礼遇于禁，请其相见，约并马出行，充分展现了王者应有的气度。
可是，于禁没有想到，在董卓乱政、暴虐天下之时，天下群雄并起，四方能征惯战之士择主而事，朝秦暮楚，见怪不怪。现在，天下三分已定，他又俨然已成曹操麾下将首，虽是为挽三万将士性命而降，但在三万将士脱离危险后，没能自裁以谢魏公，则一世英名已尽付流水矣。
曹操惊闻于禁出降，哀叹良久，幽幽说了一句：““吾知禁三十年，何意临危处难，反不及庞德也!”
当年无耻地背叛了王朗投入东吴的虞翻看到于禁和孙权并马而行，也变脸喝斥道：“你个降虏，竟敢跟我们君主并马头?!”手持马鞭，要鞭挞于禁，幸得孙权喝止。
虞翻对于禁的羞辱还不止这一次。
某日，孙权在楼船与群臣宴饮，于禁听到演乐曲时，回想起自己此前在曹营的待遇，不觉流泪哭泣。
虞翻再次斥责，说：“你想假装伤心博同情好归国吗?”
这种污辱，对于禁这样的成名人物来说，实是往心窝里捅刀子。
不过，于禁还幻想着可以重回曹魏，忍辱偷生，委曲求全。
可惜，那个视于禁为肱股的曹操却死了。
不久，曹丕篡位称帝，孙权上表称臣。这样，于禁得以归国。
从初降蜀汉，到再降孙吴，短短三年之间，于禁须发尽白，形容消瘦，其内心所受折磨可想而知。
曹丕对于禁的遭遇表示了”深切“的慰问，任命他为安远将军。
改日，于禁去拜谒曹操的陵墓。曹丕暗中命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服的图画高挂于陵墓旁。
于禁一见此画，如遭雷击，内心世界的最后一道防线轰然倒塌，很快便羞惭病死。
亲手导演了这恶作剧的曹丕意犹未酣，继续恶作剧地给于禁的谥号为“厉侯”。
这是个十足的恶谥，与“厉”相关联的行为有杀戮无辜、有暴虐无亲、有愎狠无礼、有扶邪违正、有长舌阶祸……
如后世所评：“世无百战百胜将军，禁逢霖雨，败于关某，不为耻也”，惜乎没能辨清形势，一死谢罪，终遭蜀汉、孙吴、曹魏三国臣民唾弃，屈辱辞世。