在1943年9月盟军登陆意大利后，两个盟军军团在意大利盟军司令哈罗德·亚历山大将军指挥下，在两条战线上向北前进，每边一个军团及以意大利中央山脉形成的“脊梁”为分界线。在西部战线，美国第5军团，在马克·克拉克中将指挥下，逐渐从那不勒斯的主要基地向意大利的“长靴”前进;在东部由蒙哥马利爵士指挥的英国第8军团进至亚得里亚海海岸。
在面对困难的地形、潮湿的天气和经验丰富的德国守军下，第5军团进展缓慢。德国人的战斗，在一系列的准备好的防御位置上进行，旨在造成最大的破坏，然后撤走，以换取时间在罗马以南建设冬季防线的防御阵地。原来的估计，罗马将在1943年10月陷落被证明是过于乐观。
虽然在东部，冬季防线已经被在亚得里亚海战线上之英国第8军团突破和奥托纳被攻占，但地面上的进攻在12月底却因冬季暴风雪而陷于停顿，近距离的空中支援和锯齿状地形上推进是不可能的。从东部使用5号公路进入罗马的路线的可行性因此被排除，使用从那不勒斯到罗马的6号和7号公路是唯一的可能方法;7号公路(古罗马的阿皮安路)，沿西海岸向北行，但在罗马以南进入脑桥沼泽区却被德国人淹没。6号公路横跨利里河谷，站在这河谷南面大门是在山背后的卡西诺镇。从数个山上的山峰可令德国守军观察发现盟军行动、阻击盟军向北的进攻及直接对盟军单位实施炮击。流通盟军前进路线的是湍急的莱皮多河，它源自亚平宁山脉中央，流经卡西诺和流入利里河谷入口(在这里利里河与莱皮多河会合)，之后河段的名称为加里利亚诺河(盟军通常称之为“加里”)，并继续流向大海。凭借其戒备森严的山地防御，盟军难以渡河(不仅是湍急的河流，而且德军暂时将莱皮多河引道至河谷顶部，做成河谷泛滥，对进攻部队做成最困难的情况)，卡西诺是古斯塔夫防线的关键，这是冬季防线最可怕的防御阵地。
由于本笃会修道院在历史的意义，1943年12月，在意大利的德国指挥官阿尔贝特·凯塞林陆军元帅，下令德国单位不可以将该修道院包括入德军的防御阵地内，并相应的告知盟军。
一些盟军侦察机报告说，看到德军在修道院内。修道院可良好地观察周围的丘陵和山谷，因而很自然是德军炮兵观察站。很清楚的是，一旦修道院被破坏，德军将占领这里，并利用它在废墟中建立防御阵地。然而，最终基于其潜在威胁(真实或想像的)的军事理由导致修道院被炸毁，而没有考虑其实际占领时的作用。
古斯塔夫防线是德军建立的一条横贯意大利中部的预设防线，由凯塞林元帅指挥的C集团军据守。古斯塔夫防线的中枢和制高点是卡西诺山，山脚下有一座小镇——卡西诺镇。卡西诺山峰顶部筑有一个始建于中世纪的古老的卡西诺修道院，是意大利著名的古迹之一。卡西诺山地扼守着通向罗马的6号高速公路和铁路，盟军要进军罗马，则必须拿下卡西诺山地。于是卡西诺山和周边的山峰最终成为进攻者和防御者争夺的焦点。