1941年岁末，苏军发起的莫斯科反攻战役，没有创造气吞万里如虎、横扫千军如卷席的气势，希特勒铁血防御的坚守政策和要塞抵抗战术，让纳粹没有像当年的拿破仑那样一溃千里。而在北方战线，德军却陷入了东线战场以来第一个包围圈——德米扬斯克口袋。这使得在苏德战场从未遭受围困经历的德军第一次品尝了誓死突围的恶战滋味，也开创了人类战争史上第一次大规模运用大型运输机直接空投支援包围圈中的士兵的战例。
早在1941年秋冬，苏军就在酝酿这一“口袋”的形成，准备以重兵对德军突向列宁格勒的北方集团军施以反击并寻求包围其主力兵力。传说中是指挥苏军列宁格勒方面军的叶廖缅科上将统帅的白俄罗斯方面军和北方方面军135个师共计150余万红军士兵，集合了约3000辆坦克2500架作战飞机对德军发动了代号为“午后天王星”(天王星计划之后续)计划，旨在消灭列宁格勒以北方向的德军三个集团军。
但是，当时叶廖缅科指挥的布良斯克方面军已在布良斯克战役中遭到古德里安装甲集群重创，叶廖缅科在战斗中被击伤后逃出战场，伤愈后出任突击第四集团军司令，该集团军在随后的托罗佩茨——霍尔姆战役中隶属加里宁方面军和西北方面军，而叶廖缅科在1942年1月再负重伤，是否参加了霍尔姆战役自然成疑。况且，叶廖缅科的布良斯克方面军已经两败于古德里安，他在斯大林心目中的形象已非常不佳，不可能再将列宁格勒这一重要战区的军事指挥权交给这位败军之将。再者，“天王星”计划指的是1942年夏秋斯大林格勒会战时苏军的反攻计划，而“午后天王星”若是“天王星”的后续，也不会在包围德米扬斯克时出现。
德米扬斯克是列宁格勒以南重要的工业枢纽，几乎所有通往列宁格勒的铁路、公路、桥梁都要经过德米扬斯克的弧形口袋，而一旦荡平“德米扬斯克口袋”内的德军，德军的整个北方战线会有崩溃之嫌。由于苏军大刀阔斧、坚定不移地合围，到了1942年2月，陷入“德米扬斯克口袋”中的德军已有两个集团军近26万人。苏军也一下不知所措，自苏德开战以来，从未包围过这么多的敌军，心理上、兵力上、装备上都严重准备不足。
2月22日，疯狂的希特勒宣布德米扬斯克为“要塞”，他要在这个可能让德军遭受灭顶之灾的“口袋”中，实验空军拯救陆军的新战法。于是，德国航空兵的表演开始了，来自德国本土以及中央集团军群的大量飞机开始飞往距离德米扬斯克约250公里的普里斯考。有10个特种轰炸大队对包围圈中困苦的弟兄们倾力支援，大量的运输机往返空投物资补给和人员，保证“要塞”中的战斗力。在反包围战期间，里斯特霍芬空军上将(1943年晋升为元帅)指挥的第2航空兵大队第8航空军每天以1500架次的飞行力量，共向包围圈中运送了64844吨物资，运出2万多名伤员，将1.5万多生力军补充进包围圈。
苏军方面谁指挥的这次包围战并不重要，但“德米扬斯克口袋”中却涌现了一支骇人的骠骑部队——武装党卫军第3装甲“骷髅师”。师长西奥多·艾克也一战成名，所有“骷髅师”成员皆因此战悍勇无畏的表现，后被授予“德米扬斯克战役纪念臂章”。
“骷髅师”在德米扬斯克反包围战中不是冲锋在前，就是浴血断后，到了3月20日，“骷髅师”已伤亡12625人，有战斗力的兵员只剩下9669人，而到最后突出包围圈时，“骷髅师”只剩下6700人。总算是从生死难料的包围圈中惊心动魄冲出来了，“骷髅师”的官兵拼得面目狰狞，精疲力竭，真可以用“骷髅”来形容——有的人被炸断了手腕浑然不知;有的人打光武器用牙齿和敌人对咬，一嘴牙没剩几颗;有的人在血战的摧残下变得毫无生气，目光呆滞，心如死灰一般……
在5月份，德军沿着苏军原来的包围线外侧建立了一条约70公里长的防线，由“骷髅师”原师长、后晋升为党卫队地区总队长的西奥多·艾克统一指挥，这个党卫军武夫和他的铁血部队在“德米扬斯克口袋”中以殊死的拼杀，最终成为纳粹德国冲击苏联红军的坚强支柱。
经此一战，加上后来被航空兵陆续投入包围圈的补充兵力，德军在“德米扬斯克口袋”中共有28万官兵，其中将近17万德军突出重围，阵亡11万余人。而苏军方面，全歼德米扬斯克德军的努力化为泡影，并且还送出多达15万军人的阵亡。