建安二十四年(219年)，孙权攻合肥，曹魏诸州皆抽调兵力赴扬州屯驻。荆州的汉水流域进入雨季后，曹仁并未做好长远的准备。关羽趁势出击，进攻吕常据守的襄阳、曹仁据守的樊城。曹操派于禁又率七军共3万人前来救援樊城。到了秋八月，大雨连下十余日，汉水暴涨外溢，于禁的3万大军以及庞德的部队，尽遭大水冲淹。关羽趁势乘船进攻，于禁向关羽投降而全军覆没。庞德等人乘“小船”欲回到曹仁驻守的樊城，水盛船覆，导致庞德被关羽俘获。
在此背景下，曹仁率数千名士兵据守樊城，水几乎淹了整个城池。关羽乘船攻城，围了好几层，城里与外断了音信，粮食也所剩无几，但援兵尚未赶到。但是，不久之后，孙权派遣吕蒙偷袭了荆州，再加上徐晃的援军也赶到了襄樊，从而击退了关羽。不过，面对败退的关羽，曹操却没有派兵追击，这无疑是让人感到疑惑的。那么，问题来了，吕蒙偷袭荆州时，曹操为什么没有派兵追杀关羽呢?
一
首先，《三国志》中记载：羽军既退，舟船犹据沔水，襄阳隔绝不通，而孙权袭取羽辎重，羽闻之，即走南还。仁会诸将议，咸曰：「今因羽危惧，必可追禽也。」
在关羽败退后，曹仁召集众将商议战事，大家都说：“如今关羽处境危急，一定会惊慌失措，乘胜追击定能将他活捉。”在此之前，关羽水淹七军，俘获于禁，斩杀庞德，再加上长期围攻襄樊，这自然引起了曹魏将士的愤怒情绪。于是，等到关羽败退时，大家自然希望可以追击关羽，甚至活捉这位名将。
但是，就在这个时候，赵俨这位谋士站了出来，提出了相反的意见。
《三国志》中记载：俨曰：「权邀羽连兵之难，欲掩制其后，顾羽还救，恐我承其两疲，故顺辞求效，乘衅因变，以观利钝耳。今羽已孤迸，更宜存之以为权害。若深入追北，权则改虞於彼，将生患於我矣。王必以此为深虑。」仁乃解严。(魏)太祖闻羽走，恐诸将追之，果疾敕仁，如俨所策。
二
赵俨这位谋士认为：“孙权趁关羽处境困难，想要偷偷断了他的后路，又顾虑关羽回兵救援，怕我军乘他们两军疲惫之机采取行动，因此和我们合作，愿为我们效力。如今关羽已成为孤军，更应留下他作为孙权的心腹之患。如果穷追不舍，孙权就会改变想法，怕关羽被打破后我军将攻击东吴，他就会为我军制造麻烦。我想魏王此时也一定在为此而深谋远虑。”在赵俨提出自己的主张之后，曹仁等人也同意这一说法，于是放弃了追击关羽的打算。
与此同时，坐镇后方的曹操得知关羽撤退的消息，担心众将追赶，果然急忙派人传令给曹仁。由此，正是因为赵俨这位谋士的先见之明，避免曹仁做出违背曹操意愿的事情。进一步来说，这说明曹操也希望看到关羽和孙权两虎相斗，自己正好可以坐山观虎斗。如果自己派兵追击关羽的话，不仅会引起孙权的疑心，还不利于关羽和孙权全力较量。不过，非常可惜的是，虽然曹操没有穷追不舍，但是，关羽却没能给孙权制造什么麻烦。
三
关羽撤退的过程中，还向吕蒙派遣使者，结果使者返回，关羽部属私下向他询问家中情况，尽知家中平安，所受对待超过以前，因此关羽的将士都无心再战了，士卒渐渐溃散，退至麦城。也即关羽原本可以和孙权鱼死网破，展开一番殊死的较量，可是，因为关羽的手下都四散而逃了，所以曹操希望看到的两虎相斗局面，并没有真的发生。另一方面，曹操之所以没有下令追击，也是因为襄樊之战中，曹魏损失惨重，需要时间来恢复元气。
对于曹操来说，曾在赤壁之战中遭到重创。而在赤壁之战后，曹操又击败了马超、韩遂等诸侯，于公元215年平定汉中，促使张鲁归降，可谓来到一个新的上升阶段。但是，在公元217年—219年的汉中之战中，曹操历经两年的苦战，损失了夏侯渊等大将，却还是败给了刘备，丢失了汉中之地。在汉中之战刚刚结束后，关羽就趁势发动了襄樊之战。
四
最后，在襄樊之战中，关羽水淹七军，让曹操损失了3万精锐力量，连带着曹魏五子良将之一的于禁被俘，庞德被斩杀。在此基础上，曹操一方看似疆域辽阔，实则外强中干，士兵疲惫，需要休养生息了。所以，等到关羽因为后方被偷袭的时候，曹操没有派兵追击败退的关羽。因为从曹操的角度来看，只要能打退关羽，守住兵家必争之地的襄樊，就已经实现了既定目标了。在平定汉中张鲁时，曹操曾表示不能得陇望蜀，同样的道理，在襄樊之战中，曹操也没有寻求更多的胜利。
况且，在公元219年到公元220年之间，曹操已经病重了，为了避免节外生枝，曹操的重心放在了曹魏权力的交接上，而不是追击已经难以卷土重来的关羽了。对于关羽来说，败退麦城后遭到东吴大军的围堵。于是，关羽率数十骑出逃，一路突围至距益州不过一二十里的临沮(今湖北省襄樊市南漳县)，遇潘璋部将马忠的埋伏，被擒，和长子关平于临沮被害。值得注意的是，关羽这位名将被斩杀后，孙权选择将关羽的首级送给曹操，曹操以诸侯之礼将其安葬于洛阳，这体现出曹操对于关羽这位名将和旧交的敬重之情。