蒋介卿是郡庠生出身，后又毕业于四明专科学校学法政科，蒋介石初显发迹之象时，蒋介卿叨光出任过台州地方法院推事、广州地方审判厅推事、英德县县长、后又担任过浙江海关监督、浙江省政府委员等。后辞职回到奉化溪口，开设公裕钱庄。
蒋介卿年轻时，曾因与继母(即蒋介石生母王采玉)为拆产分家的事闹过矛盾，彼时蒋介石尚未立事，但从此对这位异母兄长心存芥蒂。蒋介卿后来之所以辞职回乡自谋生路，与隐约存在于他兄弟之间的这点芥蒂是不无关系的。不过，兄弟毕竟还是兄弟，这一点，蒋介石心里是界线分明的。
1936年，发生了震惊中外的西安事变，当蒋介石被扣西安、生死不明的消息传到奉化溪口时，蒋介卿正在溪口武山庙看戏，惊闻此讯，蒋介卿惊骇过度，当即中风跌倒，不省人事，抬回家后不到三天就亡故了。当时因为蒋介石尚未返回南京，家人遂将蒋介卿草草入殓，停枢在家，设奠守灵以待。
至1937年1月，蒋已返回南京，因在事变中跌伤腰部，遂请假回溪口养伤。族人请示蒋介石为其兄治丧事，蒋介石吩咐“缓办”，直到1937年4月22日，蒋介石腰伤渐愈，才为兄长治丧出殡。当时的仪式颇为隆重，国民党中央的一些显要人物如林森、冯玉祥、居正、何应钦、俞飞鹏、朱家骅、阎锡山等均亲往吊唁，一时车来轿往，人喊马嘶，奉化一带乡间都轰动了。