余怀生活的时代，正是明末清初社会大动荡的时期。他的一生，经历十分曲折。以清顺治二年乙酉(1645)清军占领南京、南明福王弘光政权灭亡为界，可分为两个阶段：
第一阶段：1616——1645，即余怀三十岁前。他熟读经史，学识渊博，有匡世之志，文名震南都。南京国子监(南雍)，规模巨大。为参与南都乡试，东南数省学子，常聚学于此。余怀亦曾游学南雍。而与试名列榜首者，多为余怀、湖广杜溶(于皇)、江宁白梦鼐(仲调)，人称“余杜白”(金陵俗称染色名“鱼肚白”之谐音)。当时，官南京国子监司业的吴伟业(骏公)，十分欣赏这位才情俊逸的文学少年，写了一阕《满江红·赠南中余澹心》：“绿草郊原，此少俊、风流如画。尽行乐、溪山佳处，舞亭歌榭。石子冈头闻奏伎，瓦官阁外看盘马。问后生、领袖复谁人，如卿者?鸡笼馆，青溪社，西园饮，东堂射。捉松枝麈尾，做些声价。赌墅好寻王武子，论书不减萧思话。听清谈、逼人来，从天下。”(《梅村诗集·诗余》)
崇祯十三年庚辰(1640)、十四年辛巳(1641)，由于他才名远播，备受称道，被曾任明南京兵部尚书的范景文(质公)邀入幕府，负责接待四方宾客并掌管文书，如唐代牛僧孺之于杜牧。这时，他二十五、六岁。余怀以布衣入范幕，既表明范对他才干的赏识，也表明余怀与范同有济世之志，而非普通文士可比。 崇祯十五年壬午(1642)，复社在苏州虎丘召开大会。大会由郑元勋(超宗)、李雯(舒章)主盟。龚鼎孳、方以智、邓汉仪等复社名流均与会。余怀也参加了虎丘之会。
崇祯十七年甲申(1644)三月，李自成率领农民军攻占北京，明朝灭亡。五月，福王朱由崧继位南京，建元弘光。马士英把持朝政，引用阉党阮大铖，排斥忠良，煽构党祸，大肆迫害东林与复社人士。南京成了党争的中心。余怀积极参加了反对马、阮的斗争。后来，他回忆说：“余时年少气盛，顾盼自雄，与诸名士厉东汉之气节，掞六朝之才藻，操持清议，矫激抗俗。布衣之权重于卿相。”他又说：甲、乙之际，“阉儿得志，修怨报仇，目余辈为党魁，必尽杀乃止。余以营救周(镳)、雷(祚)两公，几不免虎口。”(《同人集》卷二)余怀辞世以后，尤侗挽诗有云：“赢得人呼余杜白，夜台同看《党人碑》。”前一句写文采，后一句写气节，可为他前半生的写照。顺治二年乙酉(1645)五月，清军占领南京，弘光小朝廷灭亡。余怀的生活经历发生了重大的变化。
第二阶段：1645-1696，余怀三十岁直至去世。清军占领南京，余怀因而破产丧家。随之而来的，是满族统治者以血腥屠杀为手段强制推行剃发与更换服制的种族文化专制政策。抵抗没有力量，投降无法接受，唯一的出路，就是以道装为掩饰，流亡他乡。长时期的颠沛流离，是他这时期生活的主要特点。从顺治年间直到康熙初年，他经常奔走于南京、苏州、嘉兴一带，以游览为名，联络志同道合者，进行抗清复明的活动。留存至今这时期余澹心的诗歌，在宣泄丧家失国的悲痛、表述抗争复国的壮志，以及流露期盼胜利的心情等方面，均有大量的篇章。
顺治十六年已亥(1659)，郑成功在南京城下严重受挫，转而经营台湾;十八年辛丑(1661)，明永历帝被吴三桂擒获，次年被杀。与此同时，清政府制造了一系列大案，抗清势力几被摧残殆尽。余怀复明的希望终于破灭。从康熙八年(1669)起，余怀隐居吴门，以卖文为生。同时，精力集中于学术著作方面。他的老友尤侗写了一阂仿吴梅村的《满江红》，生动描绘了他的落魄凄苦之状：“满目凄凉汾水雁，半头霜雪燕台马。问何如变姓隐吴门，吹萧者?”(《百末词》卷四)他也承认：“颓然自放，憔悴行吟。风流文采，非复曩时。”(《同人集》卷二)然而，正如他的好友吴绮(园次)所说：“慷慨长怀吊古心，颠狂不改凌云气。”(《林蕙堂全集》卷十四)他忍受着心灵上的巨大苦痛，坚守明遗民的身份，拒不出仕，不与清政府合作。他的许多著作，都不书清朝年号。这种守身如玉的崇高气节，不忘故国的高尚情怀，十分难能可贵。他家乡的后学称颂他“高风亮节，可比顾亭林、黄梨洲、王船山诸公”(1936年8月11日《莆田日报》余澹心先生逝世二百四十周年纪念特刊)。