青少年时期的黄飞鸿与父亲浪迹天涯，行走江湖。因为生活穷困，能够把自己养活已经不容易了，所以早年的他没有精力和财力顾及婚事。
25岁那年，黄飞鸿迎来了第一次婚姻。当时黄飞鸿和父亲靠开武馆收徒弟过日子，生活较以前安定许多。黄飞鸿的结发妻罗氏，是广州市西城一户普通百姓的女子。不幸的是婚后仅仅三个月便得病身亡。
次年经媒人介绍，黄飞鸿娶妻马氏，马氏为广州市一盐商之女，长得漂亮、为人贤惠。婚后三年，为黄飞鸿生下汉林、汉森两个儿子。此时的黄飞鸿家庭幸福，志得意满，经营着“务本山房”武馆。满以为可以和爱妻白头到老，可惜好景不长，马氏得怪病身亡，身为七尺男儿的黄飞鸿失声痛哭。并因此打算不再娶妻，一直单身过将近10年的日子。
直到后来开设宝芝林药店，已到中年的黄飞鸿续娶岑氏。令黄本人以及亲朋好友都不曾料到的是，在生下汉枢、汉熙两个儿子后，岑氏步前面两人的后尘，再次撒手西去。
顿时，有传言说黄飞鸿婚姻注定不幸，命犯克妻之相。悲哀的黄飞鸿也在现实面前认命，并决定终身不再娶。“一耳光”打出千古奇缘命运之神却再次编织了一段佳话，54岁的黄飞鸿遭遇了传奇女性莫桂兰。