明初至正十六年(1356年)，朱元璋克建康(今南京市)，他投奔居幕府，掌文书。常出使张士诚、方国珍，因办事干练，为朱元璋亲信。杨宪是检校组织成员，而且还是其中的领导人员。作为文官中的一员，杨宪在朱元璋心目中的地位并不低，并且他很有能力。刘基认为杨宪是有丞相的才能的，只是他没有丞相的器量。杨宪是检校一员的事情对于国初功臣们来说也不是秘密，要做一个好的情报人员，必然有很强的观察力，锱铢必究，不放过任何可能的线索，但似乎不必须要有器量，宁错杀三千不放过一个似乎才是情报人员应该具备的素质，而杨宪也的确具备这样的素质。1367年，朱元璋打败大敌张士诚，随即就将其地盘改称浙东行省，派外甥李文忠担任行省右丞，总管军务，杨宪名义上作为属官随行辅佐。临出发前，朱元璋告诫杨宪说：“李文忠是我外甥，他年纪还小，没有什么历练，浙江方面的事务都由你做主。如果出了问题，我只拿你问罪。
杨宪不光是李文忠的属官，他更是朱元璋不放心外甥掌管军务而派出的检校。果然，杨宪并没有因为李文忠是朱元璋所宠爱的外甥而有所顾忌，不多久就向朱元璋报告说李文忠不听他的话，任用儒士屠性、孙履、许元、王天锡、王橚等人干预公事。那时浙江作为前敌占区，许多读书人都在张士诚手下做过事，如今虽然归到了朱元璋的地盘，但对这些人，朱元璋却始终不大放心。一听到杨宪的报告，他立刻派人把这五个人押解进京，结果屠性、孙履被杀，其余三个人则充军发配。”